methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 162894-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162894-95-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₁₆S₂
• 分子量: 708.678
• InChiKey: ZSHVGAYDNJMJHA-LEKNFIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 DL-dithiothreitol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(dithiasuccinoylamino)-D-β-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405

文献信息

• Dithiasuccinoyl (Dts) amino-protecting group used in syntheses of 1,2-trans-amino sugar glycosides
  作者：Ernst Meinjohanns、Morten Meldal、Hans Paulsen、Klaus Bock

  DOI：10.1039/p19950000405

  日期：——

  N-dithiasuccinoyl protecting group was easy to remove by thiolysis using 2-sulfanylethanol or dithiothreitol or reductively using sodium boranuide, thus affording, after N-acetylation, the corresponding N-acetyl-β-D-glucosamine glycosides. It has been demonstrated that it is possible to reduce the Dts group in the presence of an azido group selectively by sodium boranuide or the Dts- and the azido group simultaneously

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp