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(-)-blastmycinone | 56271-01-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(-)-blastmycinone
英文别名
[(2R,3S,4S)-4-butyl-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] 3-methylbutanoate
(-)-blastmycinone化学式
CAS
56271-01-3
化学式
C14H24O4
mdl
——
分子量
256.342
InChiKey
PCOOFQWEKVUBNN-NTZNESFSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Diastereofacial selection in nitrile oxide cycloaddition reactions. The anti-directing effect of an allylic oxygen and some new results on the ring metalation of isoxazolines. A synthesis of (.+-.)-blastmycinone
    作者:Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh
    DOI:10.1021/jo00189a024
    日期:1984.7
    the adducts to known γ-lactones. The stereochemistry associated with the metalation/alkylation of 5-alkoxymethyl-substituted isoxazolines has also been probed in order to further expand the use of these heterocycles as aldol equivalents in natural products total synthesis. A synthesis of (±)-blastmycinone (34) is reported which combines the two foregoing aspects of stereocontrol. The levels of regio-
    已经研究了与腈氧化物与带有烯丙基氧取代基的烯烃的反应有关的非对映选择性的程度。当3-丁烯-2-醇(5)或(+)-(S)-异亚丙基-3-丁烯-1,2-二醇(1)的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物为1时,已发现合理的非对映选择性水平。用作双极亲虫。这些环加成反应的立体化学过程已通过将加合物转化为已知的γ-内酯的方法得到严格证明。还探索了与5-烷氧基甲基取代的异恶唑啉的金属化/烷基化有关的立体化学,以进一步扩展这些杂环作为天然产物总合成中的羟醛等效物的用途。据报道,(±)-blastcincinone(34)的合成结合了立体声控制的上述两个方面。还讨论了在由异亚丙基-D-甘油醛制得的顺式和反式二取代的烯烃35和39的环加成反应中发现的区域选择性和立体选择性。给出了手性烯烃与手性腈的反应的单个例子。
  • [2 + 2] cycloaddition of optically active ketenes. Synthesis of (−)-blastmycinone. Preliminary Communication
    作者:Georg Fráter、Urs Müller、Wulf Günther
    DOI:10.1002/hlca.19860690813
    日期:1986.12.10
    [2 + 2] Cycloaddition of (menthyloxy)methylketene (2) to cis-ethyl propenyl ether showed a ca. 3:1 diastereo-selectivity. A two-step transformation of the thermodynamically more stable adduct 4 furnished the (2R*, 3R*)-compound 5 with ca. 50% e.e. (Scheme 1). The analogous reaction sequence with cis- benzyl 1-hexenyl ether (9) and 2 showed a ca. 5:1 diastereoselectivity in 10 and 11 (Scheme 2). Absolute
    [2 + 2](薄荷基氧基)甲基乙烯酮(2)与顺式-乙基丙烯基醚的环加成反应显示为ca。3:1非对映选择性。热力学上更稳定的加合物4的两步转化使(2 R *,3 R *)化合物5的分子量约为1。50%ee(方案1)。与顺式-苄基1-己烯基醚(9)和2的类似反应序列显示出约1 。10和11中的5:1非对映选择性(方案2)。在C(3)和C(4)的绝对构型11( - ) - blastmycinone已经通过将其转换到证明。因此,优选的过渡状态被推导为15。
  • Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Blastmycinolactol
    作者:Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura
    DOI:10.1016/s0040-4039(97)01533-5
    日期:1997.9
    ()-Blastmycinolactol (1b) has been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 5 by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, hydration with concurrent C3-epimerization, and Baeyer-Villiger oxidation accompanied by ester cleavage. Acylation of 1b with isovaleryl chloride then afforded (+)-blastmycinone (1a) in excellent overall yield. © 1997 Elsevier Science Ltd
    (-)-Blastmycinactactolactol(1b)已通过乙炔酸5的对映选择性方式通过三步序列制备,该过程涉及脱苄基化-内酯化,水合并同时进行C 3-表异构化和Baeyer-Villiger氧化并伴随酯裂解。然后用异戊酰氯酰化1b,从而以优异的总收率得到(+)-blastmycinone(1a)。©1997爱思唯尔科学有限公司。
  • Acyclic stereoselection. 12. Double stereodifferentiation with mutual kinetic resolution. A superior class of reagents for control of Cram's rule stereoselection in synthesis of erythro-.alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy carboxylic acids from chiral aldehydes
    作者:Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、John Lampe、Charles T. Buse、Steven D. Young
    DOI:10.1021/jo00324a017
    日期:1981.5
  • Highly stereo and regiocontrolled synthesis of both racemic and optically active (−)-blastmycinone
    作者:J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)94920-7
    日期:1985.1
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