2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile | 502685-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 502685-22-5
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₉
• 分子量: 605.601
• InChiKey: MTNRIXFFOQYXSE-GKFQJYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到2,5-anhydro-4,6,7-tri-O-benzoyl-3-deoxy-D-glycero-L-manno-hept-2-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖呋喃糖基化合物（C-半乳糖呋喃糖苷）的便捷合成方法。

  摘要：

  半乳糖呋喃糖糖单元对于生产许多病原微生物的细胞被膜至关重要。在哺乳动物中找不到这种糖，因此可能干扰该糖单元生物合成过程的化合物为药物设计提供了有趣的目标。本文描述了氰化反应用于在C-1生成半乳糖呋喃糖基单元的一个碳原子延伸的反应，得到2,5-脱水-3,4,6,7-四-O-苯甲酰基-D-甘油-L-甘露聚糖-庚腈。报道了有效水解引入的腈基以产生甲酯的方法，以及相应的α，β-不饱和和3-脱氧酯衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 penta-O-benzoyl-β-D-galactofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖呋喃糖基化合物（C-半乳糖呋喃糖苷）的便捷合成方法。

  摘要：

  半乳糖呋喃糖糖单元对于生产许多病原微生物的细胞被膜至关重要。在哺乳动物中找不到这种糖，因此可能干扰该糖单元生物合成过程的化合物为药物设计提供了有趣的目标。本文描述了氰化反应用于在C-1生成半乳糖呋喃糖基单元的一个碳原子延伸的反应，得到2,5-脱水-3,4,6,7-四-O-苯甲酰基-D-甘油-L-甘露聚糖-庚腈。报道了有效水解引入的腈基以产生甲酯的方法，以及相应的α，β-不饱和和3-脱氧酯衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00133-7

文献信息

• A convenient synthesis of C-galactofuranosylic compounds (C-galactofuranosides)
  作者：David J. Owen、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00133-7

  日期：2002.11

  Galactofuranose sugar units are essential for the production of the cell coat of many pathogenic microorganisms. This sugar is not found in mammals, and so compounds that may interfere with the biosynthetic processing of this sugar unit provide interesting targets for drug design. This paper describes the use of a cyanation reaction for the production of a one-carbon extension of a galactofuranosylic

  半乳糖呋喃糖糖单元对于生产许多病原微生物的细胞被膜至关重要。在哺乳动物中找不到这种糖，因此可能干扰该糖单元生物合成过程的化合物为药物设计提供了有趣的目标。本文描述了氰化反应用于在C-1生成半乳糖呋喃糖基单元的一个碳原子延伸的反应，得到2,5-脱水-3,4,6,7-四-O-苯甲酰基-D-甘油-L-甘露聚糖-庚腈。报道了有效水解引入的腈基以产生甲酯的方法，以及相应的α，β-不饱和和3-脱氧酯衍生物的合成方法。