1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 112867-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 3,4,5,3',4',5'-hexamethoxy-bibenzyl-α,α'-diol；α.α'-Dioxy-3.4.5.3'.4'.5'-hexamethoxy-dibenzyl；α.β-Dioxy-α.β-bis-(3.4.5-trimethoxy-phenyl)-aethan；1,2-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 112867-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: ZYYLIRLNQOKOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 aluminum oxide 、 potassium metaperiodate 作用下， 反应 0.17h， 以40%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用氧化铝/高碘酸钾对邻二醇进行原始柱上氧化裂解：在顺序氧化/Horner-Emmons 反应中的应用

  摘要：

  本文描述了使用氧化铝/偏高碘酸钾对固相中的邻二醇进行前所未有的简单柱上无溶剂氧化裂解。它允许制备具有高纯度和良好至极好产率的相应羰基化合物，仅需要短反应时间。然后将该方法用于柱上顺序氧化/Horner-Emmons 反应，以高产率制备选定的二苯乙烯，其中反应和纯化集成在一个单元中或同时发生，从而可以快速轻松地制备少量纯样品芪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100396
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  开发高还原性共轭多孔聚合物：一种无金属且可回收的方法，在可见光下具有卓越的频哪醇 C-C 偶联性能

  摘要：

  多孔有机聚合物 (POPs) 已被证明是一种出色且可持续的光催化平台。然而，开发具有强还原能力以驱动有机转化的有机聚合物光催化剂仍然远远落后。在此，通过将 1,3,4-恶二唑 (OXD) 单元引入到基于 truxene 的聚合物框架中，设计了一种供体-受体-π (D-A-π) 共轭有机聚合物 (TX-OXD-P)。所得聚合物结合了增强的可见光吸收、改进的电荷分离过程和受限的微孔环境。更有趣的是，TX-OXD-P 具有高还原能力，能够以无金属和可回收的方式催化频哪醇 C-C 偶联。值得注意的是，以前具有显着负还原电位的具有挑战性的羰基化合物可以在 TX-OXD-P 的催化下得到适应。结果表明，分子水平的结构修饰是揭示有机聚合物新光催化性能的关键。

  DOI：

  10.1039/d2ta03341k

文献信息

• Lewis Acid Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Pinacol Rearrangement of Hydrobenzoin Substrates: One-Pot Synthesis of (±)-Latifine and (±)-Cherylline
  作者：Hui Shi、Chuan Du、Xinhang Zhang、Fukai Xie、Xiaoyu Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02587

  日期：2018.2.2

  A microwave-irradiated solvent-free pinacol rearrangement of hydrobenzoin substrates catalyzed by a combination of N-fluorobenzenesulfonimide and FeCl3·6H2O was developed. Its selectivity was first investigated by density functional theory (DFT) calculations. Then the functional group tolerance was examined by synthesizing a series of substrates designed based on the insight provided by the DFT calculations

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。
• Oxidative carbon–carbon bond cleavage of 1,2-diols to carboxylic acids/ketones by an inorganic-ligand supported iron catalyst
  作者：Weiming Chen、Xin Xie、Jian Zhang、Jian Qu、Can Luo、Yaozhu Lai、Feng Jiang、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc02641k

  日期：——

  The carbon–carbon bond cleavage of 1,2-diols is an important chemical transformation. Although traditional stoichiometric and catalytic oxidation methods have been widely used for this transformation, an efficient and valuable method should be further explored from the views of reusable catalysts, less waste, and convenient procedures. Herein an inorganic-ligand supported iron catalyst (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]·7H2O

  1,2-二醇的碳-碳键断裂是一种重要的化学转化。虽然传统的化学计量和催化氧化方法已被广泛用于这种转化，但从可重复使用催化剂、减少浪费和程序方便的角度，应进一步探索一种有效和有价值的方法。这里无机配体负载的铁催化剂(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 (OH) 6 ]·7H 2O 被描述为乙酸中的多相分子催化剂，用于这种转化，其中过氧化氢用作末端氧化剂。在优化的反应条件下，几乎在所有情况下都可以实现 1,2-二醇的碳-碳键断裂，并且可以以高转化率和高选择性提供羧酸或酮。此外，该催化系统被有效地用于降解可再生生物质油酸。介绍了基于对可能的中间体和控制实验的观察的机械见解。
• An Original On-Column Oxidative Cleavage of Vicinal Diols Using Alumina/Potassium Periodate: Application to Sequential Oxidation/Horner-Emmons Reactions
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.201100396

  日期：2011.8

  unprecedented simple on-column solvent-free oxidative cleavage of vicinal diols in the solid phase using alumina/ potassium metaperiodate is described herein. It permits preparation of the corresponding carbonyl compounds with high purity and good to excellent yields requiring only short reaction times. This methodology is then employed in on-column sequential oxidation/Horner―Emmons reactions for the preparation

  本文描述了使用氧化铝/偏高碘酸钾对固相中的邻二醇进行前所未有的简单柱上无溶剂氧化裂解。它允许制备具有高纯度和良好至极好产率的相应羰基化合物，仅需要短反应时间。然后将该方法用于柱上顺序氧化/Horner-Emmons 反应，以高产率制备选定的二苯乙烯，其中反应和纯化集成在一个单元中或同时发生，从而可以快速轻松地制备少量纯样品芪。
• Graebe; Suter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 230
  作者：Graebe、Suter

  DOI：——

  日期：——
• Heffter; Capellmann, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3636
  作者：Heffter、Capellmann

  DOI：——

  日期：——