4-Hydroxycinnamic acid (l-phenylalanine methyl ester) amide | 1070954-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxycinnamic acid (l-phenylalanine methyl ester) amide
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1070954-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ATJBWQGWPYQIAR-KQPPXVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxycinnamic acid (l-phenylalanine methyl ester) amide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 4-Hydroxycinnamic acid (l-phenylalanine methyl ester) amide
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044

文献信息

• Synthesis of cinnamic acid derivatives and their inhibitory effects on LDL-oxidation, acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 and -2 activity, and decrease of HDL-particle size
  作者：Sangku Lee、Jong-Min Han、Hyunjung Kim、Eungsoo Kim、Tae-Sook Jeong、Woo Song Lee、Kyung-Hyun Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.101

  日期：2004.9

  A series of cinnamic acid derivatives were synthesized and their biological abilities on lipoprotein metabolism were examined. Among the tested compounds, 4-hydroxycinnamic acid (l-phenylalanine methyl ester) amide (1) and 3,4-dihydroxyhydrocinammic acid (l-aspartic acid dibenzyl ester) amide (2) inhibited human acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 and -2 activities with apparent IC(50) around 60

  合成了一系列肉桂酸衍生物，并研究了其对脂蛋白代谢的生物学能力。在测试的化合物中，4-羟基肉桂酸（1-苯丙氨酸甲酯）酰胺（1）和3,4-二羟基氢氨基甲酸（1-天冬氨酸二苄酯）酰胺（2）抑制人酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶-1和-2活动的表观IC（50）分别约为60和95 microM。化合物1和2还用作抗铜介导的低密度脂蛋白（LDL）氧化的抗氧化剂，表观IC（50）= 52和3 microM，分别为化合物1和2。另外，在LDL存在下，HDL粒径的减小被307 microM终浓度的1抑制。处理1或2不会影响RAW264的正常生长。7没有通过细胞活力测试检测到细胞毒活性。这些结果表明，新的肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂具有有用的生物学活性，通过两种ACAT抑制细胞胆固醇的存储和运输，抑制LDL-氧化，HDL粒径重排。