Tryptamin-β-brompropionamid | 149222-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tryptamin-β-brompropionamid
• 英文别名: 3-bromo-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-propionamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-bromopropanamide；3-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 149222-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: UKZKZFYVCYDHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tryptamin-β-brompropionamid 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(1-hydroxy-3-oxoisoindolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-溴丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Tryptamin-β-brompropionamid
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g

文献信息

• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• Benzenediol-berberine hybrids: Multifunctional agents for Alzheimer’s disease
  作者：Huailei Jiang、Xu Wang、Ling Huang、Zonghua Luo、Tao Su、Ke Ding、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.040

  日期：2011.12

  We designed and synthesized a series of hybrid molecules, in an effort to identify novel multifunctional drug candidates for Alzheimer’s disease (AD), by reacting berberine with benzenediol, melatonin, and ferulic acid. The products were evaluated for: (i) the ability to inhibit multiple cholinesterases (ChEs); (ii) the capacity to prevent amyloid β (Aβ) aggregation; and (iii) antioxidant activity

  我们设计并合成了一系列杂化分子，以通过使小ber碱与苯二醇，褪黑激素和阿魏酸反应来鉴定新型的阿尔茨海默氏病（AD）多功能候选药物。对产品进行以下评估：（i）抑制多种胆碱酯酶（ChEs）的能力；（ii）预防淀粉样β（Aβ）聚集的能力；（iii）抗氧化活性。与先导化合物小ber碱相比，所有衍生物都是更好的抗氧化剂，并在更大程度上抑制了Aβ聚集。尤其是其中的两种杂种，有可能成为AD治疗的优秀候选药物：小ber碱-邻苯二酚杂种（化合物8）是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，比未结合的小ber碱（IC 50）好得多。：0.123对0.374μM）；小ber碱-对苯二酚杂化物（化合物12）显示出高的抗氧化活性，可以抑制AChE（IC 50为0.460μM），并且具有最大的抑制Aβ聚集的能力。
• Synthesis of pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindolone and isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazolinone <i>via</i> intramolecular aza-Prins type reaction
  作者：Subhamoy Biswas、Bikoshita Porashar、Pallav Jyoti Arandhara、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d1cc04554g

  日期：——

  A novel aza-Prins type cyclization reaction involving N-acyliminium ions and amides is reported for the synthesis of tetrahydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-dione and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in excellent yields. The strategy features inexpensive reagents, mild reaction conditions, and metal-free synthesis of N-heterocyclic frameworks. Further, post-synthetic modification

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。