2-羟基-戊二酸 | 2889-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-戊二酸
• 英文名称: 2-hydroxyglutaric acid
• 英文别名: 2-hydroxyglutarate；α-Hydroxy-glutarsaeure；2-HG；(+/-)-2-Hydroxy-glutarsaeure；α-hydroxyglutaric acid；2-hydroxypentanedioic acid；alpha-hydroxyglutaric acid；beta-hydroxyglutaric acid
• CAS: 2889-31-8
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  394.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

α-羟基戊二酸（2-羟基戊二酸）是戊二酸的α-羟基形式。它是一种多种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的竞争性抑制剂，包括组蛋白去甲基化酶和TET家族的5-甲基胞嘧啶羟化酶。

体外研究

在胶质瘤和急性髓系白血病中，异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）和IDH2突变经常发生，导致α-酮戊二酸（α-KG）生成的减少以及2-羟基戊二酸（2-Hydroxyglutarate, 2-HG）生成的同时增加。2-羟基戊二酸抑制多种组蛋白去甲基化酶的活性，它占据了组蛋白去甲基化酶活性位点的空间。2-羟基戊二酸同样也抑制TET家族的5-甲基胞嘧啶羟化酶。

在U-87MG细胞中使用2-羟基戊二酸（10-50 mM）可增加HIF-1α并降低内皮抑素的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-戊二酸 在 氢碘酸 作用下， 生成 戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Dittmar, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1872, vol. <2> 5, p. 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氨 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-羟基-戊二酸
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生酮酸在球磨碳纳米管上的电催化氨基酸合成

  摘要：

  电催化还原胺化 (ERA) 提供了一种从可再生原料中合成有机氮化学品的有吸引力的方法。在这里，我们报告了碳纳米管 (CNT) 作为一种有效催化剂，用于使用 NH 3作为氮源将生物质衍生的 α-酮酸转化为氨基酸的 ERA。通过简单的球磨 (BM) 处理，碳纳米管的固有缺陷增加，而碳纳米管将 2-酮戊二酸转化为谷氨酸的电催化活性提高了大约七倍。高达 90% 的高法拉第效率 (FE) 以及高达 180.9 mmol g −1 cat h −1的相应谷氨酸形成率实现了，电解8小时后获得了~60％的谷氨酸摩尔产率。电动分析表明，BM-CNT 催化的 ERA 表现出对底物和 NH 3的一级依赖性，具有涉及第一次电子转移的决速步骤 (RDS)。按照该协议，制备了许多具有中等到高 FE 和形成率的氨基酸。重要的是，我们合成了长碳链氨基酸，这些氨基酸通常使用现有方法以较低的产量获得。

  DOI：

  10.1039/d3gc00265a

文献信息

• Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus
  作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00038a016

  日期：1992.6

  The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

  嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
• Stereochemistry of the Methyl Group in (R)-3-Methylitaconate Derived by Rearrangement of 2-Methylideneglutarate Catalysed by a Coenzyme B12-Dependent Mutase
  作者：Daniele Ciceri、Antonio J. Pierik、Günter Hartrampf、Gerd Bröker、Giovanna Speranza、Wolfgang Buckel、Sir John Cornforth、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2550::aid-hlca2550>3.0.co;2-c

  日期：2000.9.6

  group of 3-methylitaconate has been probed using a `chiral methyl group'. The methyl group in 3-([2H1,3H]methyl)itaconate derived from either (R)- or (S)-2-methylidene[3-2H1,3-3H1]glutarate was a 50 : 50 mixture of (R)- and (S)-forms. It is concluded that the barrier to rotation about the C−C bond between the methylene radical centre and adjacent C-atom in the product-related radical [.CH2CH(−O2CC=CH2)CO2−]

  2-亚甲基戊二酸变位酶是一种腺苷钴胺素（辅酶 B12）依赖性酶，可催化 2-亚甲基戊二酸与 (R)-3-甲基衣康酸的平衡。该反应被认为是通过源自底物和产物的与蛋白质结合的自由基发生的。已经使用“手性甲基”探测了 3-甲基衣康酸酯的甲基形成的立体化学。衍生自 (R)- 或 (S)-2-亚甲基[3-2H1,3-3H1]戊二酸的 3-([2H1,3H]甲基)衣康酸酯中的甲基是 (R) 的 50 : 50 混合物- 和 (S) 形式。得出的结论是，产物相关自由基 [.CH2CH(-O2CC=CH2)CO2-] 中亚甲基自由基中心和相邻 C 原子之间的 C-C 键的旋转势垒相对较低，并且相互作用含有 cob(II)alamin 的自由基是最小的。因此，
• Investigations into the Phenolic Constituents of Dog's Mercury (<i>Mercurialis perennis</i> L.) by LC-MS/MS and GC-MS analyses
  作者：Peter Lorenz、Jürgen Conrad、Julia Bertrams、Melanie Berger、Sarina Duckstein、Ulrich Meyer、Florian C. Stintzing

  DOI：10.1002/pca.1325

  日期：2012.1

  Dog's mercury (Mercurialis perennis L.) is a traditional European medicinal plant considered as a rich source of bioactive natural products. Yet phytochemical data of the plant are scant.

  狗的汞（Mercurialis perennis L.）是一种传统的欧洲药用植物，被认为是生物活性天然产物的丰富来源。然而该植物的植物化学数据很少。
• Flavin-mediated photolysis of mycosporines
  作者：Jacques Bernillon、Ermis Parussini、Robert Letoublon、Jean Favre-Bonvin、Noël Arpin

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89015-2

  日期：1990.1

  conditions and in the presence of flavins, light causes the photolysis of mycosporine glutamine into aminocyclohexenone and 2-hydroxy glutaric acid. This photolysis, which is temperature dependent, is also observed when other photosensitizers which are carriers of singlet oxygen replace flavins. This photodestruction also occurs with mycosporine amino alcohols but at reduced rate and probably by another

  摘要 在有氧条件下和黄素存在下，光会导致支孢菌素谷氨酰胺光解为氨基环己烯酮和 2-羟基戊二酸。当作为单线态氧载体的其他光敏剂替代黄素时，也观察到这种依赖于温度的光解。这种光破坏也发生在霉菌孢菌素氨基醇上，但速度降低，而且可能是通过另一种机制。
• pH-Dependent Chemoselective Synthesis of α-Amino Acids. Reductive Amination of α-Keto Acids with Ammonia Catalyzed by Acid-Stable Iridium Hydride Complexes in Water
  作者：Seiji Ogo、Keiji Uehara、Tsutomu Abura、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja031633r

  日期：2004.3.1

  An acid-stable hydride complex [Cp*IrIII(bpy)H]+ 1, Cp* = η5-C5Me5, bpy = 2,2‘-bipyridine} serves as the active catalyst for the highly chemoselective synthesis of α-amino acids by reductive amina...

  酸稳定的氢化物复合物 [Cp*IrIII(bpy)H]+ 1, Cp* = η5-C5Me5, bpy = 2,2'-联吡啶} 作为高化学选择性合成 α-氨基酸的活性催化剂通过还原胺...

表征谱图