4-<(1-trimethylsiloxy)vinyl>-3-methylisoxazole | 145163-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<(1-trimethylsiloxy)vinyl>-3-methylisoxazole
• 英文别名: 4-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-3-methylisoxazole；Trimethyl-[1-(3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 145163-22-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂Si
• 分子量: 197.309
• InChiKey: IUWHKFOYYKZHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(1-trimethylsiloxy)vinyl>-3-methylisoxazole 、 丁炔二酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到diethyl 4-(acetylamino)-5-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Example of Diels-Alder Reaction of 4-(1-Ethenylsubstituted)-3-methylisoxazoles with Acetylenedicarboxylates

  摘要：

  The first example of a [4+2] cycloaddition reaction of 4-(1-ethenylsubstituted)isoxazoles with acetylenedicarboxylates is reported, while the corresponding 5-substituted isomers do not react with the same dienophile; density functional theory (DFT) calculation indicate the electronic origin of the different behaviour.

  DOI：

  10.3987/com-07-11210
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-(3-甲基-1,2-恶唑-4-基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-<(1-trimethylsiloxy)vinyl>-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基-和 5-乙酰基-3-甲基异恶唑的区域选择性合成：它们转化为甲硅烷基和甲基烯醇醚

  摘要：

  摘要 乙腈氧化物与 3-丁烯-2-酮和 (E)-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮发生区域选择性反应，分别生成 5-乙酰-2 和 4-乙酰-3-甲基异恶唑 3。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理酮 2 和 3 得到甲硅烷基烯醇醚 4 和 5，而甲基烯醇醚 8 和 9 是通过从相应的二甲基缩酮中消除甲醇获得的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021114

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4-Acetyl-and 5-Acetyl-3-methylisoxazole: Their Conversion into Silyl-and Methyl Enol Ethers
  作者：Stefano Chimichi、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1080/00397919208021114

  日期：1992.11

  (E)-4-methoxy-3-buten-2-one to give 5-acetyl-2 and 4-acetyl-3-methylisoxazole 3, respectively. Treatment of ketones 2 and 3 with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave the silyl enol ethers 4 and 5, whereas the methyl enol ethers 8 and 9 were obtained via elimination of methanol from the corresponding dimethyl ketals.

  摘要 乙腈氧化物与 3-丁烯-2-酮和 (E)-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮发生区域选择性反应，分别生成 5-乙酰-2 和 4-乙酰-3-甲基异恶唑 3。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理酮 2 和 3 得到甲硅烷基烯醇醚 4 和 5，而甲基烯醇醚 8 和 9 是通过从相应的二甲基缩酮中消除甲醇获得的。
• First Example of Diels-Alder Reaction of 4-(1-Ethenylsubstituted)-3-methylisoxazoles with Acetylenedicarboxylates
  作者：Stefano Chimichi、Barbara Cosimelli、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci、Abdelatif Messaoudi

  DOI：10.3987/com-07-11210

  日期：——

  The first example of a [4+2] cycloaddition reaction of 4-(1-ethenylsubstituted)isoxazoles with acetylenedicarboxylates is reported, while the corresponding 5-substituted isomers do not react with the same dienophile; density functional theory (DFT) calculation indicate the electronic origin of the different behaviour.