N-cyclohexyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1083008-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-Cyclohexyl pyrrole-2-formamide
• CAS: 1083008-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: ZCAXARGCUSPABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 1-氟-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到5-cyclohexylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉†

  摘要：

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/c1ob05936j
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-N-cyclohexyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 氯乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclohexyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors

  摘要：

  揭示了具有化学结构式（I）的新吡咯三唑酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。

  公开号：

  EP2518070A1

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012146666A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS P13K INHIBITORS
  申请人：Bernal Anchuela Francisco Javier

  公开号：US20140163033A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  本发明公开了具有化学结构公式（I）的新吡咯三唑酮衍生物；以及它们的制备过程，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的使用。
• PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Bernal Anchuela Francisco Javier

  公开号：US20150099752A9

  公开（公告）日：2015-04-09

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  本发明涉及一种具有化学结构式（I）的新型吡咯三唑酮衍生物，以及其制备方法、包含它们的制药组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• Selective synthesis of N-substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives via alkyne cyclization
  作者：Yasin Çetinkaya、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.044

  日期：2014.12

  A novel and efficient synthesis of N-substituted pyrrolo-pyrazinone derivatives has been developed. A trichloroacetyl group connected to the pyrrole ring was converted into the desired carboxamide derivatives. Promoted by NaH, the pyrrole carboxamide derivatives underwent a tandem reaction with propargyl bromide to afford pyrrolo-pyrazinones with high efficiency under very mild conditions. The mechanism for the formation of the products is discussed and supported by DFT calculations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A transition metal-free tandem process to pyrrolopyrazino[2,3-d]pyridazine-diones
  作者：Aiping Huang、Zhi Qiao、Xinhai Zhang、Wei Yu、Qingqing Zheng、Ying Ma、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.021

  日期：2012.1

  A transition metal-free tandem process for the synthesis of pyrrolopyrazino[2,3-d]pyridazine-diones is described. The process is an efficient construction of this tricyclic system by a one-pot coupling/Smiles rearrangement/cyclization approach. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.