(R)-2-allylbutane-1,4-diol | 55232-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-allylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-2-Allyl-1,4-butandiol；D-2-allyl-butane-1,4-diol；D-2-Allyl-butan-1,4-diol；(2R)-2-prop-2-enylbutane-1,4-diol
• CAS: 55232-19-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CVRDXQXCWHCBQV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allylbutane-1,4-diol 在 platinum(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-propyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  贝蒂基于结晶诱导的取代醛脱氨的基础：对映体纯阿莫罗芬和苯丙吗啉的合成†

  摘要：

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c6ob02765b
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-烯基丁二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 番木鳖碱 作用下， 生成 (R)-2-allylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 76,85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph
  作者：Andrea Carella、Gabriel Ramos Ferronatto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Claudio Paolucci

  DOI：10.1039/c6ob02765b

  日期：——

  diastereoisomer transformation (CIDT) of naphthoxazines derived from racemic O-protected 2-substituted 4-hydroxybutyraldehydes and enantiopure Betti's base allows the deracemization of the starting aldehydes with ee up to 96%. As an alternative, reduction with lithium aluminum hydride of the diastereoisomerically enriched naphthoxazines leads to enantioenriched primary amines. The utility of the latter strategy

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。
• Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 76,85
  作者：Freudenberg、Lwowski

  DOI：——

  日期：——