1-(4-methoxyphenyl)-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 1211829-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；Methyl 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1211829-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UKATZZZNLDGSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸与芳基卤化物之间的钯催化脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo9022793
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-催化 [4+1] 炔丙胺与 N,O-缩醛的环化：进入多取代吡咯衍生物的合成

  摘要：

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500098