methyl N-(4-methylbenzyl)-pyrrole-2-carboxylate | 1262222-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl N-(4-methylbenzyl)-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1262222-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: URIMFMQNIIUIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-methylbenzyl)-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.2%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-2-pyrrolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用多磷酸促进环缩合合成2-(N-苄基吡咯基)-苯并咪唑

  摘要：

  合成了一系列2-取代苯并咪唑以筛选抗炎活性。由N-苄基-2-吡咯羧酸8a 、 8b 、 8c 、 8d和2- ( N-苄基吡咯基)-苯并咪唑9a 、 9b 、 9c 、 9d 、 9e 、 9f 、 9g 、 9h 、9i、 9j 、 9k合成使用多磷酸（PPA）作为缩合剂通过环缩合得到4-取代-1,2-苯二胺。 N-苄基-2-吡咯羧酸是通过使用NaH/DMF和适当取代的苄基卤对2-吡咯羧酸酯进行N-苄基化的标准方法制备的，然后进行碱性水解。 J.杂环化​​学，（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.480
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73.3%的产率得到methyl N-(4-methylbenzyl)-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用多磷酸促进环缩合合成2-(N-苄基吡咯基)-苯并咪唑

  摘要：

  合成了一系列2-取代苯并咪唑以筛选抗炎活性。由N-苄基-2-吡咯羧酸8a 、 8b 、 8c 、 8d和2- ( N-苄基吡咯基)-苯并咪唑9a 、 9b 、 9c 、 9d 、 9e 、 9f 、 9g 、 9h 、9i、 9j 、 9k合成使用多磷酸（PPA）作为缩合剂通过环缩合得到4-取代-1,2-苯二胺。 N-苄基-2-吡咯羧酸是通过使用NaH/DMF和适当取代的苄基卤对2-吡咯羧酸酯进行N-苄基化的标准方法制备的，然后进行碱性水解。 J.杂环化​​学，（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.480

文献信息

• Synthesis of 2-(N-benzylpyrrolyl)-benzimidazoles using polyphosphoric acid prompted cyclocondensation
  作者：Bereket Mochona、Laine Le、Madhavi Gangapuram、Nelly Mateeva、Tiffany Ardley、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.480

  日期：2010.11

  Synthesis of a series of 2‐substituted benzimidazoles was carried out for screening anti‐inflammatory activities. 2‐(N‐benzylpyrrolyl)‐benzimidazoles 9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i, 9j, 9k were synthesized from N‐benzyl‐2‐pyrrole carboxylic acids 8a, 8b, 8c, 8d and 4‐substituted‐1,2‐phenylenediamines by cyclocondensation utilizing polyphosphoric acid (PPA) as condensing agent. The N‐benzyl‐2‐pyrrole

  合成了一系列2-取代苯并咪唑以筛选抗炎活性。由N-苄基-2-吡咯羧酸8a 、 8b 、 8c 、 8d和2- ( N-苄基吡咯基)-苯并咪唑9a 、 9b 、 9c 、 9d 、 9e 、 9f 、 9g 、 9h 、9i、 9j 、 9k合成使用多磷酸（PPA）作为缩合剂通过环缩合得到4-取代-1,2-苯二胺。 N-苄基-2-吡咯羧酸是通过使用NaH/DMF和适当取代的苄基卤对2-吡咯羧酸酯进行N-苄基化的标准方法制备的，然后进行碱性水解。 J.杂环化​​学，（2010）。