2-(2-hydroxymethylphenylthio)benzaldehyde | 63744-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxymethylphenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]thio]-；2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 63744-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: DRNKVUXMUCJHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-69.0 °C
• 沸点：
  379.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxymethylphenylthio)benzaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-thiodibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Sulfur-Containing Aryl-aldehyde Schiff Bases

  摘要：

  已合成一系列化学修饰的芳基醛希夫碱，并测试了它们的抗氧化活性和辐射保护作用。我们观察到含有二硫化物的芳基醛希夫碱6c表现出强效的自由基清除、抗氧化和辐射保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1307
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以72.5 g的产率得到2-(2-hydroxymethylphenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds

  摘要：

  10-溴代二苯并[b,f]噻吩（IIIa）及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应，形成碳腈类物质Iabc，其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab；酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解，形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cis和trans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质（XVIII）中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁，得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化，形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XX和XXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应，只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX，经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质，得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下，酰胺VIIab显示出抗惊厥作用，酸类物质VIIIab具有抗炎作用，基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性，而基础性碳腈物质XX和XXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外，还具有进一步的外周和心血管作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831187

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;URBAN, J.;GRIMOVA, J.;CERVE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1187-1211
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、URBAN, J.、GRIMOVA, J.、CERVE+

  DOI：——

  日期：——