ethyl 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate | 1255926-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 1255926-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: RTOOHEYDQLDVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）]苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物的合成及其对人白血病细胞的抑制作用。

  摘要：

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700049

文献信息

• [EN] NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS INÉDITS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135571A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pirn, Fit and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  该发明提供了抑制特定激酶（Pirn、Fit和/或CK2激酶）的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病。
• NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：PIERRE Fabrice

  公开号：US20100298302A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pim, Flt and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  本发明提供了抑制选择性激酶（Pim、Flt和/或CK2激酶）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病非常有用。
• Discovery of pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one derivatives as novel non-covalent Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitors
  作者：Rongrong Su、Yanyan Diao、Wenjie Sha、Dou Dou、Zhixiao Yu、Limin Leng、Zhenjiang Zhao、Zhuo Chen、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105860

  日期：2022.9

  Bruton’s tyrosine kinase (BTK) is a promising target in the treatment of B cell malignancies and autoimmune disorders. Developing selective non-covalent BTK inhibitors is an important strategy to overcome the side effects and drug resistance induced by covalent BTK inhibitors. In this article, we designed and synthesized pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one and imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one based

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 是治疗 B 细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有希望的靶点。开发选择性非共价BTK抑制剂是克服共价BTK抑制剂引起的副作用和耐药性的重要策略。在本文中，我们通过支架设计并合成了基于吡咯并[1,2- a ]quinoxalin-4(5 H )-one 和咪唑并[1,2- a ]quinoxalin-4(5 H )-one 的选择性非共价 BTK 抑制剂。从 BMS-986142 跳跃并研究它们的生物活性。在合成的化合物中，吡咯并[1,2 - a ]quinoxalin-4(5 H )-one衍生物2和4显示出强大的 BTK 抑制效力，IC 50值分别为 7.41 nM 和 11.4 nM。此外，它们在 U937 和 Ramos 细胞中显示出与 BMS-986142 相当甚至更好的效力。激酶选择性分析研究表明化合物2对一组 468 种激酶具有出色的选择性。在 U937
• 作为BTK抑制剂的喹喔啉酮类衍生物及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN115368362A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及作为BTK抑制剂的喹喔啉酮类衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在治疗BTK相关疾病或抑制BTK蛋白激酶的药物中的用途。