ethyl 4-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate | 1255927-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 1255927-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: FTMYKWIJDUABMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3-chlorophenyl)amino]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）]苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物的合成及其对人白血病细胞的抑制作用。

  摘要：

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700049

文献信息

• [EN] NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS INÉDITS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135571A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pirn, Fit and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  该发明提供了抑制特定激酶（Pirn、Fit和/或CK2激酶）的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病。
• NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：PIERRE Fabrice

  公开号：US20100298302A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pim, Flt and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  本发明提供了抑制选择性激酶（Pim、Flt和/或CK2激酶）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病非常有用。
• Synthesis and biological evaluation of novel substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives as inhibitors of the human protein kinase CK2
  作者：Jean Guillon、Marc Le Borgne、Charlotte Rimbault、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Noël Pinaud、Sophie Baratin、Mathieu Marchivie、Séverine Roche、Andre Bollacke、Adali Pecci、Lautaro Alvarez、Vanessa Desplat、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.051

  日期：2013.7

  2-a]quinoxaline-carboxylic acid derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 15 compounds was designed and synthesized using convenient and straightforward synthesis protocols. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which is a potential drug target for many diseases including inflammatory disorders and cancer. New inhibitors with IC50 in

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。
• Synthesis and Antiproliferative Effect of Ethyl 4-[4-(4-Substituted Piperidin-1-yl)]benzylpyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinoxalinecarboxylate Derivatives on Human Leukemia Cells
  作者：Vanessa Desplat、Marian Vincenzi、Romain Lucas、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Noël Pinaud、David Bigat、Elodie Enriquez、Mathieu Marchivie、Sylvain Routier、Pascal Sonnet、Filomena Rossi、Luisa Ronga、Jean Guillon

  DOI：10.1002/cmdc.201700049

  日期：2017.6.21

  heterocyclic derivatives that attracted attention due to their wide range of biological activities, we focused our interest on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline heterocyclic framework that has been previously identified as an interesting scaffold for antiproliferative activities against various human cancer cell lines. In this work, new ethyl 4-[4-(4-substituted piperidin-1-yl)]benzylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinecarboxylate

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由