4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid | 1006385-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
• CAS: 1006385-86-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: DSSYBDAHVQDODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 NF1352
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils

  摘要：

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05288h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils

  摘要：

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05288h

文献信息

• [EN] NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS INÉDITS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135571A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pirn, Fit and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  该发明提供了抑制特定激酶（Pirn、Fit和/或CK2激酶）的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病。
• INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE
  申请人：Giranda Vincent L.

  公开号：US20080161292A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase, ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  抑制聚(ADP-核糖)聚合酶的抑制剂，制备方法以及使用它们治疗患者的方法被披露。
• NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：PIERRE Fabrice

  公开号：US20100298302A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pim, Flt and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  本发明提供了抑制选择性激酶（Pim、Flt和/或CK2激酶）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病非常有用。
• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7
• Synthesis and SAR of novel tricyclic quinoxalinone inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Julie Miyashiro、Keith W. Woods、Chang H. Park、Xuesong Liu、Yan Shi、Eric F. Johnson、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Yan Luo、Elizabeth H. Fry、Vincent L. Giranda、Thomas D. Penning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.016

  日期：2009.8

  Based on screening hit 1, a series of tricyclic quinoxalinones have been designed and evaluated for inhibition of PARP-1. Substitutions at the 7- and 8-positions of the quinoxalinone ring led to a number of compounds with good enzymatic and cellular potency. The tricyclic quinoxalinone class is sensitive to modifications of both the amine substituent and the tricyclic core. The synthesis and structure-activity relationship studies are presented.