((3aR,4S,6aR)-2-oxohexahydrofuro[3,4-b]furan-4-yl)methyl benzoate | 80923-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,4S,6aR)-2-oxohexahydrofuro[3,4-b]furan-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (3aR,4S,6aR)-4-(Bezoyloxy)methylhexahydrofuro[3,4-b]furan-2-one；[(3aR,4S,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 80923-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: NIRQJZCDIDRTLO-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6aR)-2-oxohexahydrofuro[3,4-b]furan-4-yl)methyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基(4-硝基苯基)碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 的 Chiron 方法，HIV-1 蛋白酶抑制剂药物 Darunavir 的一个关键亚基

  摘要：

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02396
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 ((3aR,4S,6aR)-2-oxohexahydrofuro[3,4-b]furan-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 的 Chiron 方法，HIV-1 蛋白酶抑制剂药物 Darunavir 的一个关键亚基

  摘要：

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02396

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING DARUNAVIR P2-LIGAND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE PRÉCURSEURS DE LIGAND P2 DARUNAVIR
  申请人：GHOSH ARUN K

  公开号：WO2022035499A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  A method for making an optically active P2-ligand precursor comprising converting D-xylose or a derivative thereof or D-glucose or a derivative thereof to the optically active P2-ligand precursor.

  一种制备光学活性P2配体前体的方法，包括将D-木糖或其衍生物或D-葡萄糖或其衍生物转化为光学活性P2配体前体。
• Substituted tetrahydrofuran analogs of prostaglandins as ocular hypotensives
  申请人：——

  公开号：US20010029265A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  Substituted tetrahydrofuran analogs of prostaglandins and methods of their use in treating glaucoma and ocular hypertension are disclosed.

  本发明涉及用于治疗青光眼和眼压的替代四氢呋喃类前列腺素及其使用方法。
• Substituted tetrahydrofuran analogs of prostaglandins as ocular
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05994397A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Substituted tetrahydrofuran analogs of prostagladins and methods of their use in treating glaucoma and ocular hypertension are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗青光眼和眼压增高的前列腺素的四氢呋喃类似物替代物及其使用方法。
• substituted tetrahydrofuran analogs of prostaglandins as ocular
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06025392A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  Substituted tetrahydrofuran analogs of F-series prostaglandins and methods of their use in treating glaucoma and ocular hypertension are disclosed.

  本发明揭示了替代四氢呋喃类F系列前列腺素及其在治疗青光眼和眼压增高中的使用方法。
• US6197812B1
  申请人：——

  公开号：US6197812B1

  公开（公告）日：2001-03-06