5-hydroxy-1-[4-[(1-imidazolyl)methyl]-3-methoxybenzyl]-2-[4-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]phenyl]benzimidazole | 215656-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-[4-[(1-imidazolyl)methyl]-3-methoxybenzyl]-2-[4-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]phenyl]benzimidazole
• 英文别名: 1-[[4-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-3-methoxyphenyl]methyl]-2-[4-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]phenyl]-1H-benzimidazol-5-ol；1-[[4-(imidazol-1-ylmethyl)-3-methoxyphenyl]methyl]-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]benzimidazol-5-ol
• CAS: 215656-87-4
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₃
• 分子量: 523.635
• InChiKey: RNSBYFTUPUCXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-[4-[(1-imidazolyl)methyl]-3-methoxybenzyl]-2-[4-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]phenyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-disubstituted indole, azaindole and benzimidazole derivatives possessing amine moiety: a novel series of thrombin inhibitors

  摘要：

  A novel series of 1,2-disubstituted indole, azaindole and benzimidazole derivatives possessing an amine moiety was identified as thrombin inhibitors. An indole with basic diamine moieties (12a) was the most potent thrombin inhibitor in the series with K-ass = 197 x 10(6) L/mol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00454-6

文献信息

• ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1019047B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6541499B1
  申请人：——

  公开号：US6541499B1

  公开（公告）日：2003-04-01
• 1,2-disubstituted indole, azaindole and benzimidazole derivatives possessing amine moiety: a novel series of thrombin inhibitors
  作者：Kumiko Takeuchi、Jolie A Bastian、Donetta S Gifford-Moore、Richard W Harper、Shawn C Miller、Jeffrey T Mullaney、Daniel J Sall、Gerald F Smith、Minsheng Zhang、Matthew J Fisher

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00454-6

  日期：2000.10

  A novel series of 1,2-disubstituted indole, azaindole and benzimidazole derivatives possessing an amine moiety was identified as thrombin inhibitors. An indole with basic diamine moieties (12a) was the most potent thrombin inhibitor in the series with K-ass = 197 x 10(6) L/mol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.