8-Bromooctylpropiolate | 141812-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Bromooctylpropiolate
• 英文别名: 8-Bromooctyl prop-2-ynoate
• CAS: 141812-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: DDQSGNVWPQATMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromooctylpropiolate 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 n-octyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-Bromooctylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• Free radical macrocyclisation via propiolate esters.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85015-7

  日期：1992.1

  Intramolecular free-radical addition to propiolate esters has provided a new and a stereoselective route to 14–16 membered -α,β-unsaturated macrocylic lactones from their corresponding ω-iodoalkyl-propionate esters under triphenyltin hydride/AIBN mediated conditions. Attemps to synthesise analogous 10–13 membered lactones proved unsuccessful, resulting in acyclic products derived from direct reduction at the

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。