9-phenyl-9H-carbazol-3-ol | 115552-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9H-carbazol-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-9-phenylcarbazole；9-phenylcarbazol-3-ol
• CAS: 115552-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: GYVSWICDTXVNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 、 9-phenyl-9H-carbazol-3-ol 以84.3%的产率得到3-(8-hydroxyoctyloxy)-9-phenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  CARBAZOLE DERIVATIVE AND SEMICONDUCTOR NANOCRYSTAL

  摘要：

  一种由以下一般式（1）表示的咔唑衍生物，其中至少一个芳香环具有一个到三个取代基，每个取代基由以下一般式（2）表示：在一般式（1）中，Ar1和Ar2分别独立表示取代或未取代的芳基，可能与苯环形成环，也可能是取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基硅基，或氢原子；Ar3表示取代或未取代的芳基，—X—Y—Z（2）在一般式（2）中，X表示一个亚甲基基团、一个羰氧基团、一个氧羰基团、一个羰基团、一个氧原子或一个硫原子，Y表示一个取代或未取代的烷基基团，Z表示一个羧基、一个羟基或一个硫醇基。

  公开号：

  US20130026426A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-9-phenylcarbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到9-phenyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基-苯基咔唑的主体材料及其在磷光 OLED 共主体设计中的应用

  摘要：

  一系列咪唑基-苯基咔唑基主体材料，即。例如，合成了 im-CzP、im-CzPCz、im-CzP t Bu和im-OCzP以获得高效的绿色和红色发光 PhOLED。选择电子传输材料 bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine (B3PyMPM) 来构建共​​托管系统。im-OCzP与B3PyMPM结合形成共宿主的效率也可以达到 23.0（80.0 cd A -1和 98.8 lm W -1）和 16.5 %（10.2 cd A -1和 13.4 lm W -1）的高值分别为绿色和红色PhOLED。

  DOI：

  10.1002/chem.202102966

文献信息

• Chemo- and regioselective cross-dehydrogenative coupling reaction of 3-hydroxycarbazoles with arenols catalyzed by a mesoporous silica-supported oxovanadium
  作者：Kengo Kasama、Kyohei Kanomata、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Yuta Uetake、Toru Amaya、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Shuji Akai

  DOI：10.1039/d1ra07723f

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling between 3-hydroxycarbazoles and 2-naphthols has been achieved by using a mesoporous silica-supported oxovanadium catalyst.

  通过使用介孔二氧化硅负载的氧化钒催化剂实现了 3-羟基咔唑和 2-萘酚之间的交叉脱氢偶联。
• Asymmetric oxidative coupling of hydroxycarbazoles: Facile synthesis of (+)-bi-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  作者：Makoto Sako、Akimasa Sugizaki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.033

  日期：2018.9

  Asymmetric oxidative coupling reactions of hydroxycarbazoles have been established using a chiral dinuclear vanadium complex. To demonstrate the utility of vanadium-catalyzed reactions, we have used them to synthesize (+)-bi-2-hydroxy-3-carbazole in three steps from cyclohexanone and commercially available aniline derivatives.

  使用手性双核钒配合物已经建立了羟基咔唑的不对称氧化偶联反应。为了证明钒催化反应的效用，我们已使用它们从环己酮和可商购的苯胺衍生物的三个步骤中合成了（+）-bi-2-羟基-3-咔唑。
• TEMPO-mediated late stage photochemical hydroxylation of biaryl sulfonium salts
  作者：Yue Zhao、Congjun Yu、Wenjing Liang、Iuliana L. Atodiresei、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d1cc07057f

  日期：——

  The late stage photochemical hydroxylation of biaryl sulfonium salts was enabled with a TEMPO derivative as a simple oxygen source, in metal free conditions.

  使用TEMPO衍生物作为简单的氧源，在无金属条件下实现了二芳基磺酸盐的晚期光化学羟基化。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE SAME, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE CONDENSED CYCLIC COMPOUND
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170369439A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein in Formula 1 groups and variables are the same as described in the specification.

  一种由公式1表示的紧凑的环状化合物：其中在公式1中，群和变量与说明书中描述的相同。
• Catalytic synthesis of phenols with nitrous oxide
  作者：Franck Le Vaillant、Ana Mateos Calbet、Silvia González-Pelayo、Edward J. Reijerse、Shengyang Ni、Julia Busch、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41586-022-04516-4

  日期：2022.4.28

  revalorization of nitrous oxide (N2O) is an attractive strategy to alleviate the environmental threat posed by its emissions1,2,3,4,5,6. Traditionally, N2O has been considered an inert molecule, intractable for organic chemists as an oxidant or O-atom transfer reagent, owing to the harsh conditions required for its activation (>150 °C, 50‒200 bar)7,8,9,10,11. Here we report an insertion of N2O into a Ni‒C

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2