12-[(2R,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-dodecan-3-one | 249928-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-[(2R,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-dodecan-3-one
• 英文别名: 12-[(2R,5R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]dodecan-3-one
• CAS: 249928-52-7
• 化学式: C₄₁H₅₉NO₅SSi
• 分子量: 706.075
• InChiKey: HQNVMTGTNZBRKV-ZSVDBMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[(2R,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-dodecan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 12-[(2R,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline
  作者：Sofia D. Koulocheri、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01387-8

  日期：1999.9

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.