2-(2-thienyl)-2-(tosylamino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-2-(tosylamino)acetonitrile
• 英文别名: N-[cyano(thiophen-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 292.382
• InChiKey: BMZRXWFAIROLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到2-(2-thienyl)-2-(tosylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Amberlyst-15 Catalysed Synthesis of N-Tosyl-α-Aminonitriles through Strecker Reaction
  作者：Dega Sudhakar、Vallabhaneni Madhava Rao、Maddila Suresh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.3184/030823409x12611577711291

  日期：2010.1

  N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.

  在室温和异构条件下，在催化剂 Amberlyst-15 聚合物的存在下，各种 N-对甲基苯磺酰亚胺与三甲基硅氰发生 Strecker 反应，合成了 N-对甲基苯磺酰-α-氨基硝酰胺。
• Asymmetric Activation oftropos 2,2′-Biphenol with Cinchonine Generates an Effective Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction ofN-Tosyl-Protected Aldimines and Ketoimines
  作者：Jun Wang、Xiaolei Hu、Jun Jiang、Shaohua Gou、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200703188

  日期：2007.11.12
• Synthesis of α-Aminonitriles through Strecker Reaction of N-Tosylaldimines Using Molecular Iodine¹
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216969

  日期：2009.10

  The Strecker reaction of N-tosylaldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of iodine at room temperature produces the corresponding protected α-aminonitriles in high yields. Strecker reaction - N-tosylaldimine - trimethylsilyl cyanide - protected α-aminonitrile - iodine Part 187 in the series, Studies on Novel Synthetic Methodologies.

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。