N-(1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide | 1480643-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 1480643-96-6
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₆
• 分子量: 467.865
• InChiKey: POGNXTWWJLXSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 3-氯苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 以87.2%的产率得到N-(1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸-通过 Dakin-West 反应催化合成 N-(1-(3-氯苯基)-3-芳基-3-氧代丙基)-2-(4-硝基苯基)乙酰胺

  摘要：

  摘要 以对硝基苯基乙腈、间氯苯甲醛和芳基甲基酮为原料，合成了一系列新型 N-(1-(3-氯苯基)-3-芳基-3-氧代丙基)-2-(4-硝基苯基)乙酰胺。材料和三氟乙酸（TFA）作为催化剂。这实现了改进的 Dakin-West 反应，其中涉及对硝基苯乙腈。通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱法表征了多达 15 个目标分子的化学结构。与其他已知方法相比，该方法在更温和的反应条件、更小的剂量 (0.40 mol%) 以及更低的催化剂成本和更简单的后处理下提供了一种简便的合成方案。提出了一种反应机制，其中羟基苯乙酮首先催化转化为相应的乙酰氧基苯乙酮，然后参与随后的 Dakin-West 反应，最终导致羟基乙酰化的目标化合物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.796381