4-Chloro-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methylpyridine | 361437-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methylpyridine
• 英文别名: 4-Chloro-2-methyl-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine
• CAS: 361437-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClFNO
• 分子量: 313.759
• InChiKey: NUWFGNIFOOGCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methylpyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-Methoxy-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Chloro-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 2-Methyl-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-4-pyridinone 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 硫酸酯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 4-Chloro-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methylpyridine 、 compound 3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to get 1.8 g of compound 5 and 850 mg of a mixture of compound 5 and unreacted compound 3的产率得到4-Chloro-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted pyridines and their use

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基取代吡啶：1或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中Ar和R1-R4在规范中设置。本发明还涉及使用式I的化合物治疗全球和局部缺血后的神经损伤，用于治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性侧索硬化症（ALS），以及用于治疗、预防或改善急性或慢性疼痛，包括糖尿病性神经病变，作为抗耳鸣剂，抗癫痫药物和抗躁狂抑郁药物，局部麻醉剂和抗心律失常药物。

  公开号：

  US20030073724A1

文献信息

• Aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040025A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  This invention relates aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines of Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 -R 4 , X and Y are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.

  该发明涉及式I的芳基取代吡啶、嘧啶、吡嗪和三嗪，或其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中A1、A2、A3、R1-R4、X和Y在规范中设定。该发明还涉及利用式I的化合物治疗全球性和局部性缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），以及治疗、预防或改善急性或慢性疼痛，作为抗耳鸣剂，抗抽搐剂，抗躁郁症药物，局部麻醉剂，抗心律失常药物，以及治疗或预防糖尿病性神经病变。
• Aryl substituted pyrimidines
  申请人：Hogenkamp Derk J.

  公开号：US06867210B2

  公开（公告）日：2005-03-15

  This invention relates aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 -R 4 , X and Y are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.

  本发明涉及公式I中的芳基取代的吡啶、嘧啶、吡嗪和三嗪，或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中A1、A2、A3、R1-R4、X和Y在规范中设置。本发明还涉及使用公式I化合物治疗全局和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），以及治疗、预防或改善急性或慢性疼痛，作为抗耳鸣剂、抗癫痫药物和抗躁狂抑郁药物，作为局部麻醉剂、抗心律失常药物以及治疗或预防糖尿病神经病变的药物。
• ARYL SUBSTITUTED PYRIDINES, PYRIMIDINES, PYRAZINES AND TRIAZINES AND THE USE THEREOF
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1265866A2

  公开（公告）日：2002-12-18
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED 2- (4-PHENOXY) PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS FOR THE TREATMENT OF NEURONAL DAMAGE AND NEURODEGENERATIVE CONDITIONS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1432424A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6770661B2
  申请人：——

  公开号：US6770661B2

  公开（公告）日：2004-08-03