4-Methoxy-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid | 361437-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[4-(4-Fluorophenoxy)phenyl]-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 361437-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO₄
• 分子量: 339.323
• InChiKey: STQOFLCPHGSQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-4-methoxypyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methyl-1H-pyridine-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-Methoxy-6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d

文献信息

• Aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040025A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  This invention relates aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines of Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 -R 4 , X and Y are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.

  该发明涉及式I的芳基取代吡啶、嘧啶、吡嗪和三嗪，或其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中A1、A2、A3、R1-R4、X和Y在规范中设定。该发明还涉及利用式I的化合物治疗全球性和局部性缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），以及治疗、预防或改善急性或慢性疼痛，作为抗耳鸣剂，抗抽搐剂，抗躁郁症药物，局部麻醉剂，抗心律失常药物，以及治疗或预防糖尿病性神经病变。
• ARYL SUBSTITUTED PYRIDINES, PYRIMIDINES, PYRAZINES AND TRIAZINES AND THE USE THEREOF
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1265866A2

  公开（公告）日：2002-12-18
• US6867210B2
  申请人：——

  公开号：US6867210B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• [EN] ARYL SUBSTITUTED PYRIDINES, PYRIMIDINES, PYRAZINES AND TRIAZINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PYRIDINES, PYRIMIDINES, PYRAZINES ET TRIAZINES SUBSTITUEES PAR ARYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：COCENSYS INC

  公开号：WO2001068612A2

  公开（公告）日：2001-09-20

  This invention relates aryl substituted pyridines, pyrimides, pyrazines and triazines of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein A1, A2, A3, R1-R4, X and Y are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhytmics and for the treatment of prevention of diabetic neuropathy.
• Phenoxyphenyl Pyridines as Novel State-Dependent, High-Potency Sodium Channel Inhibitors
  作者：Bin Shao、Sam Victory、Victor I. Ilyin、R. Richard Goehring、Qun Sun、Derk Hogenkamp、Diane D. Hodges、Khondaker Islam、Deyou Sha、Chongwu Zhang、Phong Nguyen、Silvia Robledo、George Sakellaropoulos、Richard B. Carter

  DOI：10.1021/jm040048d

  日期：2004.8.1

  on 4-(4-flurophenoxy)benzaldehyde semicarbazone. Through variation of the substituents on the pyridine ring, several potent state-dependent sodium channel inhibitors were identified. From these compounds, 23 dose dependently reversed tactile allodynia in the Chung model of neuropathic pain. Administered orally at 10 mg/kg the level of reversal was ca. 50%, comparable to the effect of carbamazepine administered

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。