3-methyl-6-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine | 66548-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-6-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 3-Methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo-<4,3-b>pyridazin；3-methyl-6-(m-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 66548-74-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂
• 分子量: 255.236
• InChiKey: XGNFPWPERKTVCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到3-(3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-硝基苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-6-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LIN28 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIN28 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021126779A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) and compositions comprising the same. The disclosure further relates to methods of treating cancers.

  本公开涉及公式(I)的化合物以及包含相同化合物的组合物。进一步地，本公开还涉及治疗癌症的方法。
• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Method for treating anxiety in mammals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04117130A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  This disclosure describes compositions of matter useful as anxiolytic agents and the method of meliorating anxiety in mammals therewith; the active ingredients of said compositions of matter being certain substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines or the pharmacologically acceptable acid-addition salts thereof.

  这份披露描述了作为抗焦虑剂有用的物质组合，以及通过这些物质改善哺乳动物焦虑的方法；所述物质组合的活性成分是某些取代的6-苯基-1,2,4-三氮唑[4,3-b]吡啶嗪或其药理学上可接受的酸加合盐。
• N-substituted-N[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]a
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04654343A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Novel organic compounds which are N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides , carbamates and ureas which are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, compositions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  该专利描述了一类新型有机化合物，它们是N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]吡嗪-6-基)苯基]烷酰胺、氨基甲酸酯和脲，可用作抗焦虑或抗癫痫药物，同时提供了使用这些化合物的方法、含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制造这些化合物的工艺。
• N-Substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)-phenyl]alkanamides, carbamates and ureas
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0223974A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Novel organic compounds which are N-substituted-­N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides, carbamates and ureas of formula wherein R₁ is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, -NHCOalkyl and N-alkyl-CO-alkyl; R₂ is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, -O-alkyl -NH-alkyl, -N-dialkyl, -(CH₂)n-O-alkyl, -(CH₂)n-NH-alkyl and -(CH₂)n-N-dialkyl where n is an integer from 1 to 3 inclusive; and R₃ is selected from the group consisting of, alkyl, alkenyl, -CH₂C≡CH, cycloalkylmethyl, -CH₂OCH₃ and -CH₂CH₂OCH₃ are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, com­positions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  式中的 N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪-6-基)苯基]烷酰胺、氨基甲酸酯和脲的新型有机化合物 其中 R₁ 选自由氢、烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、-NHCO 烷基和 N- 烷基-CO-烷基组成的组；R₂ 选自由氢、烷基、环烷基、-O-烷基、-NH-烷基、-N-二烷基、-(CH₂)n-O-烷基、-(CH₂)n-NH-烷基和-(CH₂)n-N-二烷基组成的组，其中 n 为 1 至 3 的整数；R₃选自烷基、烯基、-CH₂C≡CH、环烷基甲基、-CH₂OCH₃和-CH₂CH₂OCH₃组成的组。