methyl 5-butyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1378942-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-butyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1378942-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MCNUUGWZEJRIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-5-propyl-2-methylenepent-4-ynoate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到methyl 5-butyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Alkylation of Electron-Deficient Pyrrole Derivatives
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201301154

  日期：2013.6.3

  What looks like a Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐deficient pyrroles is actually a PdII‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation reaction, in which the alkylation of the pyrrole core occurs by reductive elimination. As well as ethyl‐1H‐pyrrole‐2‐carboxylate (see scheme), several other 2,3‐disubstituted pyrroles underwent the selective C5 alkylation in good yield.

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。