2'-methoxy-5,6,7-trimethylbaicalein | 1570-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-methoxy-5,6,7-trimethylbaicalein
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-2-(2-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；2',5,6,7-Tetramethoxy-flavon；5,6,7,2'-Tetramethoxyflavon；5,6,7-Trimethoxy-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,6,7-trimethoxy-2-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1570-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: VJQCNJZQBZZIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-methoxycinnamoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-methoxy-5,6,7-trimethylbaicalein
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives

  摘要：

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1162