11β-[4-(dimethylamino)-phenyl]-3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-5,17α-bis-[(trimethyl-silyl)-oxy]-5α-oestr-9-en-17β-carbaldehyde | 1094602-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-[4-(dimethylamino)-phenyl]-3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-5,17α-bis-[(trimethyl-silyl)-oxy]-5α-oestr-9-en-17β-carbaldehyde
• 英文别名: (5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'R)-11'-[4-(dimethylamino)phenyl]-13'-methyl-5',17'-bis(trimethylsilyloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbaldehyde
• CAS: 1094602-03-5
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 625.996
• InChiKey: INVIYDOTAMQQSB-VGGYIURQSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 11β-[4-(dimethylamino)-phenyl]-3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-5,17α-bis-[(trimethyl-silyl)-oxy]-5α-oestr-9-en-17β-carbaldehyde 在 氯甲基甲基醚 作用下， 以84.1的产率得到(8S,11R,13S,14S,17R)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]-13-methyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2009001148A2

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5,17α-bis[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86.46%的产率得到11β-[4-(dimethylamino)-phenyl]-3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-5,17α-bis-[(trimethyl-silyl)-oxy]-5α-oestr-9-en-17β-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  INDUSTRIAL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 17-ACETOXY-11beta-[4-(DIMETHYLAMINO)-PHENYL]-21-METHOXY-19-NORPREGNA-4,9-DIEN-3,20-DIONE AND THE KEY INTERMEDIATES OF THE PROCESS

  摘要：

  本发明涉及一种从式（II）的3,3-[1,2-乙二基基（氧）]-雌-5（10），9（11）-二烯-17-酮合成已知的式（I）的17-乙酰氧基-11-β-[4-（二甲基氨基）-苯基]-21-甲氧基-19-去孕烷-4,9-二烯-3,20-二酮（以下称为CDB-4124）的过程。化合物CDB-4124属于抗激素类。该过程包括以下步骤：i）环氧化反应；ii）氢氰酸加成反应；iii）羟基硅基化反应；iv）在CuCl存在下，与4-（二甲基氨基）-苯基镁溴格氏试剂反应（Teutsch反应）；v）羟基硅基化反应，使用三甲基氯硅烷；vi）与二异丁基铝氢化物反应，加入酸后反应混合物；vii）使用在位形成的甲氧甲基格氏试剂进行甲氧基甲基化反应，同时水解三甲基硅保护基；viii）在二甲基亚砜和强有机酸（Swern氧化）存在下，使用二环己基碳二亚胺氧化羟基，必要时通过色谱纯化；ix）在高氯酸存在下，使用乙酸酐乙酰化羟基，必要时通过色谱纯化。本发明还涉及该过程的新中间体。

  公开号：

  US20100137622A1