11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5,17α-bis[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile | 1094602-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5,17α-bis[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile
• 英文别名: 11β-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α,17α-bis[(trimethylsilyl)oxy]estr-9-en-17-carbonitrile；11β-[4-(dimethylamino)-phenyl]-3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-5,17α-bis-[(trimethyl-silyl)-oxy]-5α-oestr-9-en-17β-carbonitrile；(5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'R)-11'-[4-(dimethylamino)phenyl]-13'-methyl-5',17'-bis(trimethylsilyloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbonitrile
• CAS: 1094602-02-4
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₄Si₂
• 分子量: 622.996
• InChiKey: SYWGFUZVIJAOHP-VGGYIURQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5,17α-bis[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile 在 高氯酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ULIPRISTAL ACETATE AND ITS 4'-ACETYL ANALOGUE
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE D'ULIPRISTAL ET DE SON ANALOGUE 4'-ACÉTYLE

  摘要：

  本发明涉及一种新的合成化合物的方法，该化合物的结构式为(I)（其中R代表二甲胺基或乙酰基），使用结构式为(II)的化合物作为起始物质（其中R代表二甲胺基或2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷基），以及该方法的中间体。

  公开号：

  WO2015049637A1
• 作为产物：
  描述：

  11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α-hydroxy-17α-[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile 以89.09的产率得到11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5,17α-bis[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2009001148A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 21 -METHOXY-11 -BETA-PHENYL-19-NOR-PREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE 21-MÉTHOXY-11-BÊTA-PHÉNYL-19-NOR-PRÉGNA-4,9-DIÈNE-3,20-DIONE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2015121840A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to a process for the synthesis of compounds of formula (I), (I) wherein the meaning of R is dimethylamino or acetyl group, using the compound of formula (III) or (IV), wherein the meaning of R' is dimethylamino or 2-methyl-l,3-dioxan-2-yl group, as starting material and methoxymethy] lithium as reagent. (III) (IV)

  本发明涉及一种合成式（I）化合物的过程，其中R的含义为二甲氨基或乙酰基，使用式（III）或（IV）化合物作为起始材料，其中R'的含义为二甲氨基或2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团，并使用甲氧甲基锂作为试剂。 (III) (IV)
• INDUSTRIAL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 17-ACETOXY-11beta-[4-(DIMETHYLAMINO)-PHENYL]-21-METHOXY-19-NORPREGNA-4,9-DIEN-3,20-DIONE AND THE KEY INTERMEDIATES OF THE PROCESS
  申请人：Bódi József

  公开号：US20100137622A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a process for the synthesis of the known 17-acetoxy-11-β-[4-(dimethyl amino)-phenyl]-21-methoxy-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dione (further on CDB-4124) of formula (I) from 3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-oestr-5(10),9(11)-dien-17-one of formula (II). Compound CDB-4124 belongs to the group of anti-hormones. The process has the following steps: i) formation of an epoxide; ii) addition of hydrogen cyanide; iii) silylation of a hydroxyl group; iv) reaction with 4-(dimethylamino)-phenyl magnesium bromide Grignard reagent in the presence of CuCl (Teutsch reaction); v) silylation of a hydroxyl group with trimethyl chlorosilane; vi) reaction with diisobutyl aluminum hydride and after addition of acid to the reaction mixture; vii) methoxy-methylation with methoxy-methyl Grignard reagent formed in situ, while hydrolyzing the trimethylsilyl protective groups; viii) oxidation of a hydroxyl group with dicyclohexyl carbodiimide in the presence of dimethyl sulfoxide and a strong organic acid (Swern oxidation), and in given case after purification by chromatography; ix) acetylation of a hydroxyl group with acetic anhydride in the presence of perchloric acid, and in given case, purification by chromatography. The invention also relates to new intermediates of the process.

  本发明涉及一种从式（II）的3,3-[1,2-乙二基基（氧）]-雌-5（10），9（11）-二烯-17-酮合成已知的式（I）的17-乙酰氧基-11-β-[4-（二甲基氨基）-苯基]-21-甲氧基-19-去孕烷-4,9-二烯-3,20-二酮（以下称为CDB-4124）的过程。化合物CDB-4124属于抗激素类。该过程包括以下步骤：i）环氧化反应；ii）氢氰酸加成反应；iii）羟基硅基化反应；iv）在CuCl存在下，与4-（二甲基氨基）-苯基镁溴格氏试剂反应（Teutsch反应）；v）羟基硅基化反应，使用三甲基氯硅烷；vi）与二异丁基铝氢化物反应，加入酸后反应混合物；vii）使用在位形成的甲氧甲基格氏试剂进行甲氧基甲基化反应，同时水解三甲基硅保护基；viii）在二甲基亚砜和强有机酸（Swern氧化）存在下，使用二环己基碳二亚胺氧化羟基，必要时通过色谱纯化；ix）在高氯酸存在下，使用乙酸酐乙酰化羟基，必要时通过色谱纯化。本发明还涉及该过程的新中间体。