2-(3,4-Dibromo-1-phenyl-cyclopentyl)-pyridine | 488862-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dibromo-1-phenyl-cyclopentyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(3,4-Dibromo-1-phenylcyclopentyl)pyridine
• CAS: 488862-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂N
• 分子量: 381.11
• InChiKey: LQWNEXIABPJEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dibromo-1-phenyl-cyclopentyl)-pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 potassium diazodicarboxylate 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.67h， 生成 methyl 6-exo-phenyl-6-endo-pyridin-2-yl-bicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇的分子间和分子内立体选择性质子化（1,2）。

  摘要：

  动力学控制烯醇盐和其他离域物质的质子化的立体选择性通常由于相当高的放热性和由此导致的α-碳的sp（2）过渡态杂化而提供较不稳定的非对映异构体。质子化来自于烯醇的受阻较少的表面。本研究旨在通过质子的分子内传递来逆转这种现象。所采用的方法需要合成两种烯醇盐前体，一种具有在战略上靠近α-碳的2-吡啶基，另一种具有在相同位置的苯基。综合需要15个步骤，并涉及新的方法。逆转通常的立体选择性，分子内质子转移成功。事实证明，选择性取决于几个因素，包括非对映异构体反应的外向构型与内构型，所使用的质子供体以及质子供体的浓度。动力学分析允许确定烯醇化物的两个面上的质子化的相对反应阶数。

  DOI：

  10.1021/jo026187p
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(3,4-Dibromo-1-phenyl-cyclopentyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯醇的分子间和分子内立体选择性质子化（1,2）。

  摘要：

  动力学控制烯醇盐和其他离域物质的质子化的立体选择性通常由于相当高的放热性和由此导致的α-碳的sp（2）过渡态杂化而提供较不稳定的非对映异构体。质子化来自于烯醇的受阻较少的表面。本研究旨在通过质子的分子内传递来逆转这种现象。所采用的方法需要合成两种烯醇盐前体，一种具有在战略上靠近α-碳的2-吡啶基，另一种具有在相同位置的苯基。综合需要15个步骤，并涉及新的方法。逆转通常的立体选择性，分子内质子转移成功。事实证明，选择性取决于几个因素，包括非对映异构体反应的外向构型与内构型，所使用的质子供体以及质子供体的浓度。动力学分析允许确定烯醇化物的两个面上的质子化的相对反应阶数。

  DOI：

  10.1021/jo026187p

文献信息

• Inter- and Intramolecular Stereoselective Protonation of Enols¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo026187p

  日期：2002.12.1

  control of the stereoselectivity of protonation of enolates and other delocalized species commonly affords the less stable diastereomer as a consequence of the considerable exothermicity and resulting sp(2) transition-state hybridization of the alpha-carbon. Protonation then is from the less hindered face of the enolate. The present study is aimed at reversing this phenomenon by intramolecular delivery of

  动力学控制烯醇盐和其他离域物质的质子化的立体选择性通常由于相当高的放热性和由此导致的α-碳的sp（2）过渡态杂化而提供较不稳定的非对映异构体。质子化来自于烯醇的受阻较少的表面。本研究旨在通过质子的分子内传递来逆转这种现象。所采用的方法需要合成两种烯醇盐前体，一种具有在战略上靠近α-碳的2-吡啶基，另一种具有在相同位置的苯基。综合需要15个步骤，并涉及新的方法。逆转通常的立体选择性，分子内质子转移成功。事实证明，选择性取决于几个因素，包括非对映异构体反应的外向构型与内构型，所使用的质子供体以及质子供体的浓度。动力学分析允许确定烯醇化物的两个面上的质子化的相对反应阶数。