rac-4-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-2-nitrophenol | 1313026-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rac-4-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 4-(1-hydroxybut-3-ynyl)-2-nitrophenol；4-(1-Hydroxybut-3-yn-1-yl)-2-nitrophenol
• CAS: 1313026-26-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: ADAACKPXYRZLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-2-nitrophenol 在 吡啶 、 甲醇 、 silver carbonate 、 1,1,4,7,10,10-六甲基三亚乙基四胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 DOX-GAL
  参考文献：
  名称：

  半乳糖苷酶响应的“特洛伊木马”，用于叶酸受体阳性肿瘤细胞的选择性靶向

  摘要：

  杀人许可：设计了一种β-半乳糖苷酶响应分子“特洛伊木马”，可以选择性地杀死叶酸受体阳性的肿瘤细胞。在识别叶酸膜受体之后，进行内化作用和随后的靶向组装的酶促活化，从而以严格受控的方式仅在靶细胞内释放细胞毒剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100114
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-4-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  用于细胞衰老精确成像的可激活荧光探针的双参数识别导向设计

  摘要：

  细胞衰老的特异性成像成为早期诊断和治疗各种与年龄有关的疾病的有前途的策略。目前可用的成像探针通常是通过针对单个衰老相关标记来设计的。然而，衰老固有的高度异质性使得它们无法实现广谱细胞衰老的特异性和准确检测。在这里，我们报告了用于细胞衰老精确成像的双参数识别荧光探针的设计。该探针在非衰老细胞中保持沉默，但在对两种衰老相关标记物（即 SA-β-gal 和 MAO-A）的连续反应后产生明亮的荧光。深入研究表明，该探针允许对衰老进行高对比度成像，而与细胞来源或应激类型无关。更令人印象深刻的是，与商业或以前的单标记检测探针相比，这种双参数识别设计进一步使其能够区分衰老相关的 SA-β-gal/MAO-A 和癌症相关的 β-gal/MAO-A。该研究为细胞衰老成像提供了一个有价值的分子工具，有望显着扩展衰老的基础研究，促进衰老相关疾病治疗学的进展。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c04223

文献信息

• Glycyrrhetinic acid as a hepatocyte targeting unit for an anticancer drug delivery system with enhanced cell type selectivity
  作者：Hardev Singh、Seo Jin Kim、Dong Hoon Kang、Hye-Ri Kim、Amit Sharma、Won Young Kim、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c8cc05175e

  日期：——

  Herein, we report the potential of glycyrrhetinic acid (GA) as an active targeting ligand for hepatocellular carcinoma (HCC) for the development of diagnosis/therapy using small-molecule based approaches. Our preliminary results demonstrated that GA-conjugation to diagnostic/therapeutic counterparts significantly enhanced their HCC targeting ability and excellent therapeutic efficacy.

  在本文中，我们报告了甘草次酸（GA）作为肝细胞癌（HCC）的主动靶向配体的潜力，可用于开发基于小分子方法的诊断/治疗方法。我们的初步结果表明，GA与诊断/治疗对应物的结合显着增强了其HCC靶向能力和出色的治疗功效。
• 간세포성 암종 특이적 항암 치료진단제
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20210041862A

  公开（公告）日：2021-04-16

  본 발명은 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 간세포성 암종 특이적 항암 치료진단제에 관한 것이다: [화학식 1] [화학식 2] .

  本发明涉及一种针对肝细胞癌特异性抗癌治疗诊断剂，其表示为以下的化学式1或化学式2：[化学式1] [化学式2]。
• [EN] CONJUGATE OF CYTOTOXIC DRUG AND PRODRUG FORM OF SAID CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ DE MÉDICAMENT CYTOTOXIQUE ET FORME DE PROMÉDICAMENT DUDIT CONJUGUÉ
  申请人：SYNDIVIA

  公开号：WO2019192979A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to a specific conjugate of cytotoxic drugs and prodrug forms of said conjugate, for use in treating cancer and inflammatory diseases. The conjugate is represented by formula (I) wherein A represents a radical deriving from a cytotoxic drug, G is a self-immolative moiety, and m is 0 or 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种特定的细胞毒药物和所述结合物的前药形式的结合物，用于治疗癌症和炎症性疾病。该结合物由式(I)表示，其中A代表源自细胞毒药物的基团，G是自解离基团，m为0或1，以及其药学上可接受的盐。
• CONJUGATES AND PRODRUGS FOR TREATING OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20170095525A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention relates to the field of cancer and inflammatory diseases. More particularly, it aims to provide, for these purposes, novel conjugated forms of active ingredients belonging to the dolastatin family and having the formula as follows: It is also directed towards prodrug forms of these conjugates.

  本发明涉及癌症和炎症性疾病领域。更具体地说，它旨在为这些目的提供属于多拉斯塔丁家族的活性成分的新型共轭形式，其化学式如下：同时也涉及这些共轭物的前药形式。
• The First Generation of β-Galactosidase-Responsive Prodrugs Designed for the Selective Treatment of Solid Tumors in Prodrug Monotherapy
  作者：Thibaut Legigan、Jonathan Clarhaut、Isabelle Tranoy-Opalinski、Arnaud Monvoisin、Brigitte Renoux、Mikaël Thomas、Alain Le Pape、Stéphanie Lerondel、Sébastien Papot

  DOI：10.1002/anie.201204935

  日期：2012.11.12

  Galactoside prodrugs have been designed that can be selectively activated by lysosomal β‐galactosidase located inside cancer cells expressing a specific tumor‐associated receptor. This efficient enzymatic process triggers a potent cytotoxic effect, releasing the potent antimitotic agent MMAE and allowing the destruction of both receptor‐positive and surrounding receptor‐negative tumor cells.

  大规模攻击：设计了半乳糖苷前药，可以被表达特定肿瘤相关受体的癌细胞内的溶酶体β-半乳糖苷酶选择性激活。这种有效的酶促过程触发了有效的细胞毒性作用，释放出有效的抗有丝分裂剂MMAE，并破坏了受体阳性和周围受体阴性的肿瘤细胞。