(Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile | 5681-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 5681-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: VKHBWIHPOKXTJG-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(3-methoxyphenyl)-1,3-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用阳光进行无催化剂和敏化剂的区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  生物活性天然产物中存在环丁烷环，使它们成为受欢迎的合成靶标。合成环丁烷的最常见策略是[2 + 2]环加成反应，通常可通过使用紫外线辐射和催化剂来促进。在本文中，我们通过减轻这些缺点并利用阳光来报告设计和合成致密官能化的环丁烷。此外，我们基于动力学，荧光和晶体学研究确定了可能的转化机制，并评估了产品对MCF7细胞系的生物学活性。烯烃底物的合理设计基于其紫外可见光谱。通过环丁烷的各种类似物的合成阐明了反应的一般方面。进一步，烯烃伙伴的晶体结构和紫外可见光谱有助于我们合理化异二聚体的立体选择性。我们认为，这种节能高效的温和方法将为现有的区域和立体选择性接入环丁烷的策略库做出重大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.065
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  中心对称和非中心对称晶体形式的伴随性，可逆性和转换能力：有机非线性光学材料中的多态性

  摘要：

  对于新型有机非线性光学（NLO）材料Z -3-（3-甲氧基苯基）-2-（4-硝基苯基）丙烯腈，证明了两种伴随的多晶型之间的可逆性及其转换能力。在使用各种溶剂进行系统的结晶实验后，发现了它们的伴随形式和排他性多晶型物的外观。X射线晶体结构的确定证实了多晶型物在中心对称（P 2 1 / n）和非中心对称（Fdd2）空间群。使用剑桥结构数据库进行的搜索显示，仅存在10个这样的多态对。可通过加热和溶剂刺激来实现可逆的相变和多晶型之间的转换能力。结构分析证实该多晶型物具有二维相似性。此外，基于UNI力场和能量框架的相互作用能的定量和定性分析表明，尽管中心对称形式的能量稍低，但它们具有非常相似的能量。根据气相和晶体内计算估算出的二次谐波产生活性和NLO性质较高，表明非中心对称形式可能是潜在的NLO材料。据我们所知，

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01560

文献信息

• Patai; Israeli, Bulletin of the Research Council of Israel, 1959, vol. <A> 8, p. 179,183
  作者：Patai、Israeli

  DOI：——

  日期：——
• Concomitance, Reversibility, and Switching Ability of Centrosymmetric and Non-Centrosymmetric Crystal Forms: Polymorphism in an Organic Nonlinear Optical Material
  作者：Kunal K. Jha、Sanjay Dutta、Parthapratim Munshi

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01560

  日期：2018.2.7

  the polymorphs crystallize in centrosymmetric (P21/n) and non-centrosymmetric (Fdd2) space groups. A search using the Cambridge Structural Database revealed that there exist only 10 such polymorphic pairs. Reversible phase transitions and the switching ability between the polymorphs can be achieved via both heat and solvents as stimuli. Structural analysis confirmed that the polymorphs have two-dimensional

  对于新型有机非线性光学（NLO）材料Z -3-（3-甲氧基苯基）-2-（4-硝基苯基）丙烯腈，证明了两种伴随的多晶型之间的可逆性及其转换能力。在使用各种溶剂进行系统的结晶实验后，发现了它们的伴随形式和排他性多晶型物的外观。X射线晶体结构的确定证实了多晶型物在中心对称（P 2 1 / n）和非中心对称（Fdd2）空间群。使用剑桥结构数据库进行的搜索显示，仅存在10个这样的多态对。可通过加热和溶剂刺激来实现可逆的相变和多晶型之间的转换能力。结构分析证实该多晶型物具有二维相似性。此外，基于UNI力场和能量框架的相互作用能的定量和定性分析表明，尽管中心对称形式的能量稍低，但它们具有非常相似的能量。根据气相和晶体内计算估算出的二次谐波产生活性和NLO性质较高，表明非中心对称形式可能是潜在的NLO材料。据我们所知，
• Harnessing sun for catalyst and sensitizer free regio- and stereo-selective [2+2] cycloaddition
  作者：Kunal Kumar Jha、Sanjay Dutta、Saibal Sar、Subhabrata Sen、Parthapratim Munshi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.065

  日期：2018.12

  Presence of cyclobutane rings in bioactive natural products makes them a popular synthetic target. Most common strategy for synthesizing cyclobutanes is [2+2] cycloaddition, which is usually facilitated by using ultraviolet radiation and catalysts. Herein we report the design and synthesis of densely functionalized cyclobutanes by alleviating these drawbacks and using sunlight. Further, we identified

  生物活性天然产物中存在环丁烷环，使它们成为受欢迎的合成靶标。合成环丁烷的最常见策略是[2 + 2]环加成反应，通常可通过使用紫外线辐射和催化剂来促进。在本文中，我们通过减轻这些缺点并利用阳光来报告设计和合成致密官能化的环丁烷。此外，我们基于动力学，荧光和晶体学研究确定了可能的转化机制，并评估了产品对MCF7细胞系的生物学活性。烯烃底物的合理设计基于其紫外可见光谱。通过环丁烷的各种类似物的合成阐明了反应的一般方面。进一步，烯烃伙伴的晶体结构和紫外可见光谱有助于我们合理化异二聚体的立体选择性。我们认为，这种节能高效的温和方法将为现有的区域和立体选择性接入环丁烷的策略库做出重大贡献。