2-羟基庚基乙酸酯 | 39846-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基庚基乙酸酯
• 英文名称: 1-acetoxy-2-hydroxyheptane
• 英文别名: 1-acetoxyheptan-2-ol；2-Hydroxyheptyl acetate
• CAS: 39846-66-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BABJHQSZOPRXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,6-dimethoxyphenyl)methylideneamino]oxyheptyl acetate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-羟基庚基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  未活化的 sp3C-H 键通过外导向基团的催化功能化：化学分化的 1,2-二醇的合成

  摘要：

  我们描述了 Pd 催化的未活化脂肪族 CH 键的位点选择性功能化，提供了从一元醇衍生物中化学分化的 1,2-二醇。肟被用作该转化的导向基团 (DG) 和醇替代物。正如在一系列底物中所证明的那样，与肟基团的 CH 键 β 被选择性氧化。除了甲基基团的活化之外，环状底物中的亚甲基基团 (CH(2)) 和桥头位置的次甲基基团 (CH) 也可以被功能化。此外，使用薄荷醇衍生的底物观察到有趣的氧化骨架重排。如本工作所示，在 CH 激活中使用外定向基团可能会为发现新的转化和新的可切割 DG 打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja3082186

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alkenes to Esters of Vicinal Diols with a<i>syn</i>-Configuration Catalyzed by I₂and the H₅PV₂Mo₁₀O₄₀Polyoxometalate
  作者：Ronny Neumann、Olena Branytska

  DOI：10.1055/s-2005-917069

  日期：——

  A new method for the synthesis of vicinal diols from alkenes has been developed. Reaction of molecular iodine in the presence of a polyoxometalate as oxidation catalyst under aerobic conditions in acetic acid solvent leads to the oxidative iodoacetoxylation of an alkene, i.e. formation of a 1,2-iodoacetate. Further in situ substitution of the iodide by water yields the 1,2-diol monoacetate with a predominantly

  开发了一种从烯烃合成邻二醇的新方法。在作为氧化催化剂的多金属氧酸盐存在下，在有氧条件下，在乙酸溶剂中分子碘的反应导致烯烃的氧化碘乙酰氧基化，即形成1,2-碘乙酸盐。碘化物进一步被水原位取代产生具有主要（约4.5:1）顺式构型的1,2-二醇单乙酸酯。在反应的酸性条件下进一步酯化也会生成顺式二乙酸酯。该方法对于不使用有毒锇催化剂合成顺式邻位二醇可能是有价值的。
• Synthesis of higher epoxides by the joint catalytic oxidation of aldehydes and olefins
  作者：M. G. Vinogradov、I. P. Kovalev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00963242

  日期：1985.10
• Kinetic resolution of 2-acylated-1,2-diols by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation
  作者：Gabriella Egri、Eszter Baitz-Gács、László Poppe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00161-9

  日期：1996.5

  Enantiomer selectivity of lipase catalyzed acylation of 2-acylated 1,2-diols was studied. First, acylation of 2-acetoxyheptan-1-ol rac-3b with vinyl acetate was investigated by varying the enzyme and the solvent, showing the highest enantiomer selectivity by using lipase from Pseudomonas fluorescens (PfL) in hexane-vinyl acetate (VA). We have found varying or even reversed enantiomer selectivity for different secondary acyl moieties in 2-acyloxyheptan-1-ols rac-3bA-F. Next, all six possible types of enantiomer selective biotransformations (hydrolysis of diacetate and the two kinds of monoacetetes; acylation of diol and the two kinds of monoacetates) were compared on two model diols rac-4b,d. Among the transformations investigated, acetylation of secondary monoacetates rac-3b,d showed the highest enantiomer selectivity. Finally, PfL catalyzed acetylations of several 2-acetylated 1,2-diols rac-3a-g were investigated under our optimum conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
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  作者：VOJTKO J.、 HRUSOVSKY CIHOVA, M.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：VOJTKO J.、 HRUSOVSKY M.、 CIHOVA M.

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