2-(8-acetoxyoctyl)-3-sulfolene | 51760-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2-(8-acetoxyoctyl)-3-sulfolene
• 英文别名: 8-(1,1-Dioxido-2,5-dihydro-2-thienyl)octyl acetate；8-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)octyl acetate
• CAS: 51760-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S
• 分子量: 288.408
• InChiKey: GHLDAYZVGXZKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-acetoxyoctyl)-3-sulfolene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  (E)-, (E,Z)- 和 (E,E)- 共轭二烯的立体选择性合成通过 3-亚砜的烷基化作为关键步骤

  摘要：

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1003
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-(8-acetoxyoctyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as the key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a033

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)-, (<i>E</i>,<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>,<i>E</i>)-CONJUGATED DIENES VIA ALKYLATION OF 3-SULFOLENES AS KEY STEP
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1003

  日期：1983.7.5

  Stereoselective method for synthesizing (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as key step is developed. Sex pheromones with (E)- and (E,E)-conjugated diene structures are synthesized with exclusively high stereoselectivity by applying the method.

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。
• Synthesis of both geometric isomers of the major sex pheromone of the red bollworm moth
  作者：Brenda F. Nesbitt、P.S. Beevor、R.A. Cole、R. Lester、R.G. Poppi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87305-6

  日期：1973.1
• Stereoselective synthesis of (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as the key step
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1021/jo00375a033

  日期：1986.12