1-bromo-11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yne | 229173-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-bromo-11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yne
• 英文别名: 2-[(11-bromoundec-9-yn-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran；2-(11-Bromoundec-9-ynoxy)oxane
• CAS: 229173-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₂
• 分子量: 331.293
• InChiKey: RBPYRUPDPVBABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yne 在 Jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 methyl 11-bromoundec-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成C18β-二酮二烯体系的双硫杂环丁烷衍生物，用于分离自C. Canbararellus cibarius（Chanterelle）的活性化合物

  摘要：

  摘要 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379984
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 1-bromo-11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Marine Sponge Alkaloid Niphatoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9825299

文献信息

• First Synthesis of Marine Sponge Alkaloid Niphatoxin B
  作者：Alexander Kaiser、Christian Marazano、Michael Maier

  DOI：10.1021/jo9825299

  日期：1999.5.1
• The First Stereoselective Synthesis of a Dithiane Derivative of the C18 β-Diketodiene System Proposed for an Active Compound Isolated from Cantharellus cibarius (Chanterelle)
  作者：W. Gołębiewski、Jacek Grodner、Michael Willis、James Osborne、Mirosław Gucma

  DOI：10.1055/s-0034-1379984

  日期：——

  11-[2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]undec-9-ynoate as a key intermediate. The synthesis involves simple and straightforward reactions, such as addition of a lithiated alkyne to an aldehyde, alkyne hydrogenation using nickel boride, alcohol oxidation with Dess–Martin periodinane, and Z-to-E enone isomerization. A stereocontrolled synthesis of a thioketal system that is a direct precursor of an active compound

  摘要 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。