meso-1,4-O-butyryl-2,3-isopropylidene-erythritol | 136136-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-1,4-O-butyryl-2,3-isopropylidene-erythritol
• CAS: 136136-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: PKUMQRKEVJRAGK-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,4-O-butyryl-2,3-isopropylidene-erythritol 在 amano Porcine pancreas lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 meso-1,4-O-butyryl-2,3-isopropylidene-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions

  摘要：

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1039/a902386k

文献信息

• Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294
  作者：Pottie, M.、Lathauwer, G. De、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of optically active derivatives of erythritol
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、H. Röper

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82110-2

  日期：1991.1

  The acetonides 2 and 4, obtained from erythritol, are excellent substrates for SAM II lipase. The resulting homochiral mono-esters 3 and 5 are suitable chiral building blocks.
• Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction
  作者：Valentina Cerulli、Luca Banfi、Andrea Basso、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.1039/c1ob06632c

  日期：——

  A highly diastereoselective Ugi reaction involving a chiral cyclic imine, two enantiomerically pure isocyanides and various carboxylic acids was employed for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines. Both chiral substrates have been efficiently prepared by chemoenzymatic methodologies from readily available achiral substrates. This highly convergent approach can find an application in the fragment-based

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。
• Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions
  作者：Makoto Shimizu、Manabu Kawamoto、Yasuki Niwa

  DOI：10.1039/a902386k

  日期：——

  Complete diastereostereoselection was attained for the addition of acetylide and benzyloxymethyl anions to a chiral aldehyde and an imine derived from meso-tartaric acid, leading to a facile synthesis of (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene as its pentaacetyl derivative in enantiomerically pure form.

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。