benzyl 6α-methoxy-6β-(2-phenylacetamido)-penicillanate | 35353-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 6α-methoxy-6β-(2-phenylacetamido)-penicillanate
• 英文别名: benzyl 6β-phenylacetamido-6-methoxypenicillanate；6α-methoxy-6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid benzyl ester；benzyl 6β-phenylacetamido-6α-methoxypenicillanate；Benzyl-6α-methoxy-6-phenylacetamidopenicillinat；benzyl (2S,5R,6S)-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 35353-33-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: SLAIRLXQAZFOQH-KWOQKUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6α-methoxy-6β-(2-phenylacetamido)-penicillanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6α-methoxy-6β-(2-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-ethylideneamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate 在 吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 6α-methoxy-6β-(2-phenylacetamido)-penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027

文献信息

• 6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04035359A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamido-penicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• Derivatives of 6-aminopenicillanic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04071529A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamidopenicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理，然后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• Substituted penicillins and cephalosporins.
  作者：Lovji D. Cama、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86956-2

  日期：1973.1
• FIRESTONE, R. A.;CAMA, L. D.;CHRISTENSEN, B. G.
  作者：FIRESTONE, R. A.、CAMA, L. D.、CHRISTENSEN, B. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4041029A
  申请人：——

  公开号：US4041029A

  公开（公告）日：1977-08-09