2-羟基甲基-3-吡啶羧酸 | 81113-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基甲基-3-吡啶羧酸
• 中文别名: 2-(羟基甲基)-3-吡啶羧酸
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)nicotinic acid；2-hydroxymethyl-nicotinic acid；2-Hydroxymethyl-nicotinsaeure；2-(hydroxymethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 81113-14-6
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: UFFXWEGDOSFZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基甲基-3-吡啶羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted 5-11-Dihydro[1]benzoxepinol[3,4-b]pyridines

  摘要：

  5-氨基-5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶（1）具有抗溃疡和抗心律失常的活性。本研究介绍了制备关键中间体呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7 H)-酮（4）的有效方法以及 1 的简单合成。在乙酸存在下，用硼氢化钠还原喹啉酸酐（5），可选择性地得到内酯 4。内酯 4 随后在碱性条件下与取代的苯酚反应，生成物 2-（苯氧基甲基）-3-吡啶甲酸（3）经过弗里德尔-卡夫斯环化反应生成 5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶-5-酮（2）。然后，化合物 2 与胺一起转化成亚胺，并先后在乙酸中用锌还原成所需的化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1503
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)烟酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以5.3 g的产率得到2-羟基甲基-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰吡啶类似物的合成

  摘要：

  从容易获得的吡啶2,3-和3,4-二酸或衍生物开始，并利用取代基在吡啶2-与3-上的差异反应性，描述了制备四种邻苯二甲酰吡啶类似物的路线。以及3位和4位。

  DOI：

  10.1039/p19810003012

文献信息

• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。
• HETEROARYL DIHYDROINDOLONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Boral Sougato

  公开号：US20080045526A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the variables R 1 , b, R 6 , Y, Z, X, R and a are defined in the specification. Said compound may be used in a method for treating diseases related to unregulated tyrosine kinase signal transduction, wherein said disease is selected from the group consisting of cancer, blood vessel proliferative disorders, fibrotic disorders, mesangial cell proliferative disorders, and metabolic diseases.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：其中变量R1、b、R6、Y、Z、X、R和a在规范中定义。所述化合物可用于治疗与未调节的酪氨酸激酶信号转导相关的疾病的方法，所述疾病选自包括癌症、血管增生性疾病、纤维化疾病、系膜细胞增生性疾病和代谢性疾病在内的一组疾病。
• Design and synthesis of novel PARP-1 inhibitors based on pyridopyridazinone scaffold
  作者：Ghada F. Elmasry、Enayat E. Aly、Fadi M. Awadallah、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.068

  日期：2019.6

  The pyridopyridazinone scaffold was used as an isostere of the phthalazine nucleus of the lead compound Olaparib in addition to some modifications in the tail part of the molecule. Preliminary biological evaluation indicated that most compounds possessed inhibitory potencies comparable to Olaparib in nanomolar level. The best PARP-1 inhibitory activity was observed for compound 8a with (IC50 = 36 nM)

  将各种吡啶并吡啶并嗪酮衍生物设计为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂。除了在分子的尾部进行一些修饰之外，吡啶并哒嗪酮支架还用作前导化合物奥拉帕比（OlapaPARib）的酞嗪核的等排体。初步生物学评估表明，大多数化合物在纳摩尔水平上均具有与奥拉帕利相当的抑制能力。与作为参考药物的OlapaPARib（IC50 = 34 nM）相比，化合物（a）的最佳PARP-1抑制活性为（IC50 = 36 nM）。分子建模仿真表明，设计的化合物很好地对接至PARP-1活性位点，并且它们的配合物通过与Gly863和Ser904的三个关键氢键相互作用以及与Tyr907和Tyr896的其他有利的π-π和氢-π堆积相互作用而得以稳定。ADME的计算研究预测目标化合物8a和8e具有适当的药代动力学和类药物特性。这些结果为设计新型的PARP-1抑制剂提供了新的结构框架。
• Isolation of first row transition metal-carboxylate zwitterions
  作者：Mahsa Armaghan、W. Y. James Lu、Di Wu、Yao Wei、Feng-Ling Yuan、Seik Weng Ng、Mostafa M. Amini、Wen-Hua Zhang、David J. Young、T. S. Andy Hor、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c5ra05564d

  日期：——

  First-row transition metal ions form zwitterions with 2-hydroxymethylpyridine-carboxylate ligands.

  第一行过渡金属离子与2-羟甲基吡啶-羧酸配体形成双电离体。
• [EN] PIPERIDINONE CARBOXAMIDE AZAINDANE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CGRP DE PIPÉRIDINONE CARBOXAMIDE AZAINDANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012064910A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention is directed to piperidinone carboxamide azaindane derivatives of formula I which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及公式I的哌啶酮羧酰胺氮杂吲哚衍生物，其是CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗CGRP参与的疾病。