(E)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone | 127612-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone
• CAS: 127612-45-7
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂O
• 分子量: 356.046
• InChiKey: BMYQMKSLYJYCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydrazinyl-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine 、 (E)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-4-(2-(3-(4-bromophenyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑啉支架的4-Morpholino-7,8-Dihydro-5H-Thiopyrano[4,3-d]嘧啶衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B/哺乳动物雷帕霉素靶点 (PI3K/Akt/mTOR) 信号通路在癌细胞的生长和增殖中异常活跃。抑制PI3K激酶可以有效阻断信号通路的传导，是药物设计的理想靶点。在本文中; 合成了两个系列的带有吡唑啉部分的 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 衍生物 (7a-l; 8a-l); 并通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法对包括A549在内的四种人癌细胞系进行体外细胞毒性评价；PC-3；MCF-7；和 HepG2 细胞系。进一步评估了最有希望的化合物 8d 对 PI3Kα 激酶的活性。结果表明，大多数目标化合物显示出中等至极好的细胞毒性，最有前途的化合物 8d 对四种癌细胞系显示出极好的细胞毒性，其半数抑制浓度 (IC50) 值为 6.02–10.27

  DOI：

  10.3390/molecules22111870
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑啉支架的4-Morpholino-7,8-Dihydro-5H-Thiopyrano[4,3-d]嘧啶衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B/哺乳动物雷帕霉素靶点 (PI3K/Akt/mTOR) 信号通路在癌细胞的生长和增殖中异常活跃。抑制PI3K激酶可以有效阻断信号通路的传导，是药物设计的理想靶点。在本文中; 合成了两个系列的带有吡唑啉部分的 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 衍生物 (7a-l; 8a-l); 并通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法对包括A549在内的四种人癌细胞系进行体外细胞毒性评价；PC-3；MCF-7；和 HepG2 细胞系。进一步评估了最有希望的化合物 8d 对 PI3Kα 激酶的活性。结果表明，大多数目标化合物显示出中等至极好的细胞毒性，最有前途的化合物 8d 对四种癌细胞系显示出极好的细胞毒性，其半数抑制浓度 (IC50) 值为 6.02–10.27

  DOI：

  10.3390/molecules22111870

文献信息

• A unique trimolecular michael reaction and cyclization
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Bader S. Ghanem、Alan O. Fitton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89531-4

  日期：1989.1

  1,3-Diaryl-2-propene-1-ones react with ethyl cyanoacetate in presence of sodium ethoxide at room temperature to give 2-aroyl-1,3,5-triaryl-4-carbethoxy-4-cyanocyclohexanols. The structure of the reaction products was established by infrared, H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance spectral data as well as elemental analysis. X-ray crystallography shows the presence of the cyclohexanol moeity.

  1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮在室温下在乙醇钠存在下与氰基乙酸乙酯反应，得到2-芳酰基-1,3,5-三芳基-4-碳乙氧基-4-氰基环己醇。通过红外，H-1和C-13核磁共振光谱数据以及元素分析，确定了反应产物的结构。X射线晶体学显示存在环己醇部分。