cyanoacetylcarbamic acid adamantan-1-yl ester | 1253933-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanoacetylcarbamic acid adamantan-1-yl ester
• 英文别名: 1-adamantyl N-(2-cyanoacetyl)carbamate
• CAS: 1253933-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: QEECYJPAQRQUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetylcarbamic acid adamantan-1-yl ester 、 3,4-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-adamantan-1-yl 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)acryloylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of a small-molecule inhibitor of the PDZ domain of PICK1

  摘要：

  最近，我们描述了首个小分子抑制剂（E）-乙基2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酰氨基甲酸酯（1），它针对与Cα-激酶1相互作用的蛋白质的PDZ结构域（PICK1），这是对抗脑缺血、疼痛和可卡因成瘾的潜在药物靶点。在这里，我们通过对丙烯酰氨基甲酸酯框架的微小修改及其取代基的变化，探讨了1的结构-活性关系。1及其类似物的双键周围的构型通过X射线晶体学、核磁共振（NMR）和密度泛函理论计算进行了确定。因此，分子对接研究被用来将生物亲和力与配体-蛋白相互作用的结构考虑进行关联。本研究中获得的最强效的类似物与1相比显示出亲和力的提高，目前它是进一步研究PICK1抑制的领先候选者。

  DOI：

  10.1039/c0ob00025f
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl carbamate 、 氰乙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到cyanoacetylcarbamic acid adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of a small-molecule inhibitor of the PDZ domain of PICK1

  摘要：

  最近，我们描述了首个小分子抑制剂（E）-乙基2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酰氨基甲酸酯（1），它针对与Cα-激酶1相互作用的蛋白质的PDZ结构域（PICK1），这是对抗脑缺血、疼痛和可卡因成瘾的潜在药物靶点。在这里，我们通过对丙烯酰氨基甲酸酯框架的微小修改及其取代基的变化，探讨了1的结构-活性关系。1及其类似物的双键周围的构型通过X射线晶体学、核磁共振（NMR）和密度泛函理论计算进行了确定。因此，分子对接研究被用来将生物亲和力与配体-蛋白相互作用的结构考虑进行关联。本研究中获得的最强效的类似物与1相比显示出亲和力的提高，目前它是进一步研究PICK1抑制的领先候选者。

  DOI：

  10.1039/c0ob00025f