1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propen-3-one | 321525-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propen-3-one
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)propenone；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 321525-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: NLJNNTCFDQFXKP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  作为生物胺转运蛋白非选择性配体的3-（3,4-二氯苯基）-1-茚满胺衍生物的合成和药理学评估。

  摘要：

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显

  DOI：

  10.1021/jm0305873
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propen-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为生物胺转运蛋白非选择性配体的3-（3,4-二氯苯基）-1-茚满胺衍生物的合成和药理学评估。

  摘要：

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显

  DOI：

  10.1021/jm0305873

文献信息

• Design, Synthesis, and Monoamine Transporter Binding Site Affinities of Methoxy Derivatives of Indatraline
  作者：Xiao-Hui Gu、Han Yu、Arthur E. Jacobson、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm000329v

  日期：2000.12.1

  A series of methoxy-containing derivatives of indatraline 13a-f and 17 were synthesized, and their binding affinities for the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporter binding sites were determined. Introduction of a methoxy group to indatraline affected its affinity and selectivity greatly. Except for the 4-methoxy derivative 13a,which had the same high affinity at the dopamine transporter binding site as indatraline, the other methoxy-containing analogues (13b-f and 17) exhibited lower affinity than indatraline for the three transporter binding sites. However, some of the analogues were more selective than indatraline, and the B-methoxy derivative 13c displayed the highest affinity for both the serotonin and norepinephrine transporters. This compound retained reasonable affinity for the dopamine transporter and is a promising template for the development of a long-acting inhibitor of monoamine transporters. Such inhibitors have potential as medications for treatment, as a substitution medication, or for prevention of the abuse of methamphetamine-like stimulants.
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-indanamine Derivatives as Nonselective Ligands for Biogenic Amine Transporters
  作者：Han Yu、In Jong Kim、John E. Folk、Xinrong Tian、Richard B. Rothman、Michael H. Baumann、Christina M. Dersch、Judith L. Flippen-Anderson、Damon Parrish、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm0305873

  日期：2004.5.1

  developing a nonselective ligand that would block the effects of stimulants such as methamphetamine at dopamine (DA), serotonin (5-HT), and norepinephrine (NE) transporters, we synthesized a series of 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-indanamine derivatives. Two of the examined higher affinity compounds had a phenolic hydroxyl group enabling preparation of a medium to long chain carboxylic acid ester that might eventually

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显