4-[6-(4-Bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline | 1062368-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[6-(4-Bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
• CAS: 1062368-22-2
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₄
• 分子量: 401.265
• InChiKey: FDLYBUANEGZLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-(4-Bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 2-(二叔丁基膦)联苯 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(6-(4-(哌嗪-1-基)苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION BMP

  摘要：

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液学疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。

  公开号：

  WO2009114180A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-4-基)乙腈 在 氢溴酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 4-[6-(4-Bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION BMP

  摘要：

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液学疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。

  公开号：

  WO2009114180A1

文献信息

• INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY
  申请人：Yu Paul B.

  公开号：US20110053930A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可以用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可能有用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或病症，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。
• Structure–activity relationship study of bone morphogenetic protein (BMP) signaling inhibitors
  作者：Gregory D. Cuny、Paul B. Yu、Joydev K. Laha、Xuechao Xing、Ji-Feng Liu、Carol S. Lai、Donna Y. Deng、Chetana Sachidanandan、Kenneth D. Bloch、Randall T. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.052

  日期：2008.8

  A structure-activity relationship study of dorsomorphin, a previously identified inhibitor of SMAD 1/5/8 phosphorylation by bone morphogenetic protein (BMP) type 1 receptors ALK2, 3, and 6, revealed that increased inhibitory activity could be accomplished by replacing the pendent 4-pyridine ring with 4-quinoline. The activity contributions of various nitrogen atoms in the core pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ring were also examined by preparing and evaluating pyrrolo[1,2-a] pyrimidine and pyrazolo[1,5-a] pyridine derivatives. In addition, increased mouse liver microsome stability was achieved by replacing the ether substituent on the pendent phenyl ring with piperazine. Finally, an optimized compound 13 (LDN-193189 or DM-3189) demonstrated moderate pharmacokinetic characteristics (e.g., plasma t(1/2) = 1.6 h) following intraperitoneal administration in mice. These studies provide useful molecular probes for examining the in vivo pharmacology of BMP signaling inhibition. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2265603B1
  申请人：——

  公开号：EP2265603B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US8507501B2
  申请人：——

  公开号：US8507501B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US9045484B2
  申请人：——

  公开号：US9045484B2

  公开（公告）日：2015-06-02