methyl (S)-4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoate | 260799-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoate
• CAS: 260799-25-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: KCPOZXQKHCYOJF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoate 在 platinum(IV) oxide 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 formate dehudrogenase 、 lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus 、 氢气 、 磷脂酶B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮

  摘要：

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02069-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-4-nitro-butyryl chloride 在 臭氧 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮

  摘要：

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02069-9

文献信息

• Chemoenzymatic syntheses of cis- and trans-3-hydroxy-5-methylpiperidin-2-ones
  作者：Stuart R Crosby、Martin J Hateley、Christine L Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02069-9

  日期：2000.1

  An approach to the enantioselective synthesis of cis- and trans-3-hydroxy-5-methylpiperidin-2-ones from racemic methyl 4-methyl-5-nitro-2-oxopentanonate 8 is described via the first example of a lactate dehydrogenase catalysed combined kinetic resolution and reduction of a 2-oxo acid. In an alternative approach, stereoselective conjugate addition of nitromethane to a crotonyl camphorsultam gave access

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。