N-Boc-3(S)-hydroxy-5(S)-<(tosyloxy)methyl>pyrrolidine | 141850-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-3(S)-hydroxy-5(S)-<(tosyloxy)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141850-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: CRJQGPGHDIKPJP-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3(S)-hydroxy-5(S)-<(tosyloxy)methyl>pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Boc-3(S)-<(5-carboxypentanoyl)oxy>-5(S)-(iodomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts

  摘要：

  An efficient method for the formation of macrocyclic dilactones via cyclization of (omega-carboxyalkyl)diphenylsulfonium salts 3 containing an ester linkage under mild conditions is described. These sulfonium salts 3 were cyclized in the presence of cesium carbonate under high-dilution conditions to give 11- to 16-membered dilactones 4 in good yields. The cyclization of sulfonium salt 22 was successfully carried out for the synthesis of 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine 23.

  DOI：

  10.1021/jo00040a013
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-Boc-3(S)-hydroxy-5(S)-<(tosyloxy)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts

  摘要：

  An efficient method for the formation of macrocyclic dilactones via cyclization of (omega-carboxyalkyl)diphenylsulfonium salts 3 containing an ester linkage under mild conditions is described. These sulfonium salts 3 were cyclized in the presence of cesium carbonate under high-dilution conditions to give 11- to 16-membered dilactones 4 in good yields. The cyclization of sulfonium salt 22 was successfully carried out for the synthesis of 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine 23.

  DOI：

  10.1021/jo00040a013

文献信息

• Bicyclic heterocycles, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for the preparation thereof
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050159436A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to bicyclic heterocycles of general formula wherein R a , R b , R c , A, B, C, D, E and X are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, the use thereof for treating diseases, particularly tumoral diseases, as well as benign prostatic hyperplasia (BPH), diseases of the lungs and respiratory tract, and the preparation thereof.

  本发明涉及一般式为的双环杂环化合物， 其中Ra，Rb，Rc，A，B，C，D，E和X如权利要求1所定义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是对酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病、良性前列腺增生（BPH）、肺和呼吸道疾病，以及其制备方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20080103161A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to bicyclic heterocycles of general formula wherein R a , R b , R c , A, B, C, D, E and X are defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, the use thereof for treating diseases, particularly tumoral diseases, as well as benign prostatic hyperplasia (BPH), diseases of the lungs and respiratory tract, and the preparation thereof.

  本发明涉及一般式为的双环杂环化合物 其中Ra，Rb，Rc，A，B，C，D，E和X如权利要求1中所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物和盐，特别是其与无机或有机酸的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是对由酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病，以及良性前列腺增生症（BPH），肺和呼吸道疾病，以及其制备方法。
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, IHRE VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH & CO. KG

  公开号：EP1499619A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• US7863281B2
  申请人：——

  公开号：US7863281B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• [DE] BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, IHRE VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] BICYCLIC HETEROCYCLES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, THEIR USE, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2003089439A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), in der Ra, Rb, Rc, A, B, C, D, E und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die durch Tyrosinkinasen vermittelte Signaltransduktion, deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere von Tumorerkrankungen sowie der benignen Prostatahyperplasie (BPH), von Erkrankungen der Lunge und der Atemwege und deren Herstellung.