2-羟基茴香硫醚 | 1073-29-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-羟基茴香硫醚
• 中文别名: 2-(甲硫基)苯酚；2-羟基苯甲硫醚；邻甲硫基苯酚；2-甲基硫代苯酚；2-甲硫基苯酚
• 英文名称: 2-(methylsulfenyl)phenol
• 英文别名: 2-hydroxythioanisole；2-(methylthio)phenol；2-methylsulfanylphenol
• CAS: 1073-29-6
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  1.16
• 闪点：
  104-106°C/22mm
• LogP：
  1.75
• 物理描述：
  liquid
• 折光率：
  1.575-1.584
• 保留指数：
  1190.6;1111;1111;1175
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT, STENCH
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  3334
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-(甲硫基)苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(Methylthio)phenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(甲硫基)苯酚
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 1073-29-6
分子式： C7H8OS
2-(甲硫基)苯酚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
2-(甲硫基)苯酚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 105 °C/2.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.16
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-(甲硫基)苯酚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、胶冻、布丁、汤类、调味汁，均限用0.2 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 邻-甲硫基苯酚
  • 允许使用的食品：各类食品
  • 功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有咖啡似香气。沸点为218~219℃。天然存在于咖啡香气中。

用途

根据GB 2760-1996规定，暂时允许用作食品用香料。

生产方法

由甲基-(2-氨基呋喃基)硫醚的重氮盐制备。 或由甲基-(2-氨基苯基)硫醚重氮化后加热沸腾分解而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2-(甲基亚磺酰)苯酚
  参考文献：
  名称：

  需氧和厌氧细菌中亚砜的立体选择性还原酶催化脱氧。

  摘要：

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。

  DOI：

  10.1039/b313714g
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methylsulfanylbenzene,bromide 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -25.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.06h， 以75%的产率得到2-羟基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的需氧氧化连续流式合成功能化苯酚

  摘要：

  苯酚是化学工业中的重要化合物。描述了在连续的气液分段流系统中使用压缩空气通过直接氧化芳基格氏试剂来制备苯酚的一种经济，绿色的方法。该工艺可耐受各种官能团，包括对氧化敏感的官能团，例如烯烃，胺和硫醚。通过将苯并炔介导的芳基镁中间体的在线生成与好氧氧化相集成，建立了一种能够以模块化方式制备2-官能化苯酚的简便的三步单流方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310572
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 正丁基锂 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 2-羟基茴香硫醚 、 水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 4-(2-iodo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS

  摘要：

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。

  公开号：

  US20200164024A1

文献信息

• Redox-Neutral Borylation of Aryl Sulfonium Salts via C–S Activation Enabled by Light
  作者：Chen Huang、Jie Feng、Rui Ma、Shuaishuai Fang、Tao Lu、Weifang Tang、Ding Du、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03850

  日期：2019.12.6

  photoinduced strategy for the borylation of aryl sulfonium salts using bis(pinacolato)diboron as the boron source. This method exploits redox-neutral aryl sulfoniums to gain access to aryl radicals via C-S bond activation upon photoexcitation under transition-metal-free conditions. Therefore, it grants access to diverse arylboronate esters with good performance from easily available aryl sulfoniums accompanied

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。
• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles
  作者：Cyril Bosset、Gauthier Lefebvre、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01827

  日期：2017.4.21

  An iron-catalyzed synthesis of sulfur- and sulfone-containing heterocycles is reported. The method is based on the cyclization of readily available substrates and proceeded with high efficiency and diastereoselectivity. A variety of sulfur-containing heterocycles bearing moieties suitable for subsequent functionalization are prepared. Illustrative examples of such postcyclization modifications are

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。
• Neurotrophin production secretion promoting agent
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06605629B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  A neurotrophin production/secretion promoting agent which comprises an azole derivative of the formula: wherein R1 represents a halogen atom, a heterocyclic group which may optionally be substituted, a hydroxy group which may optionally be substituted, a thiol group which may optionally be substituted, or an amino group which may optionally be substituted; A represents an acyl group which may optionally be substituted, a heterocyclic group which may optionally be substituted, a hydroxy group which may optionally be substituted, or a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; B represents an aromatic group which may optionally be substituted; X represents oxygen atom, sulfur atom, or nitrogen atom which may optionally be substituted; and Y represents a divalent hydrocarbon group or heterocyclic group, or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating neuropathy.

  一种促进神经营养素产生/分泌的剂，该剂包括公式的唑衍生物： 其中R1代表卤素原子，可选地被取代的杂环族，可选地被取代的羟基，可选地被取代的巯基，或可选地被取代的氨基；A代表可选地被取代的酰基，可选地被取代的杂环族，可选地被取代的羟基，或可选地被酯化或酰胺化的羧基；B代表可选地被取代的芳香族；X代表氧原子，硫原子或可选地被取代的氮原子；Y代表二价烃基或杂环族，或其盐；该剂用作预防或治疗神经病的剂。
• Antisymbiosis. Preferential coordination of anionic oxygen versus neutral sulfur donor atoms of methylsulfanyl- or methylsulfinyl-acetato, 2-benzoato and 2-phenolato to the cis-PtII(PPh3)2 and PtII(dppe) residues
  作者：Laura Battan、Serena Fantasia、Mario Manassero、Alessandro Pasini、Mirella Sansoni

  DOI：10.1016/j.ica.2004.09.039

  日期：2005.2

  tetramethylthiourea. Substitution of L’s occurs with N,N′-diethyldithiocarbamate, which forms a very stable chelate with Pt(II). Thiourea and N,N′-dimethylthiourea also react, because they give rise to cyclometallated products [Pt(phos)2(NRC(S)NHR)]+ (R = H, CH3), with one ionised thioamido group, as revealed by an X-ray investigation of [Pt(PPh3)2(NHC(S)NH2)]+. The preference of O versus S coordination, as well as

  过量的标题的相互作用配体L -与顺式-Pt（PHOS）2个部分得到化合物一- b顺- [铂（L- ø）2（膦）2 ]（一，PHOS = P（PH）3 ; b，phos = 1/2 dppe），其中O-优于S-配位。这样的偏好是由相同的产品是由的过量的L-的反应获得的事实证实-与以前报道的一- d络合物[PT（L- O，S）（膦）2] +，（c，phos = PPh 3，d，phos = 1/2 dppe），由于Pt–S而不是Pt–O键断裂，螯合物开环发生。化合物a也可以通过将HL氧化加成到[Pt（PPh 3）3 ]中而获得。化合物a - d中的Pt-O键对于被Me 2 SO，吡啶和四甲基硫脲取代是稳定的。N，N'-二乙基二硫代氨基甲酸酯会取代L's ，后者与Pt（II）形成非常稳定的螯合物。硫脲和N，N′-二甲基硫脲也会发生反应，因为它们会产生一个环化金属化产物[Pt（phos）2（N RC（S）NHR）]

表征谱图