tert-butyl (1-(6-nitropyridin-3-yl)piperidin-4-yl)carbamate | 1231930-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (1-(6-nitropyridin-3-yl)piperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(6-nitropyridin-3-yl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1231930-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: GFXMPKDMOQXVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(6-nitropyridin-3-yl)piperidin-4-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 ethyl [(5-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}pyridin-2-yl)carbamothioyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES
  [FR] TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的取代三唑吡啶化合物；其中R1、R2、R3、R4和R5如描述和权利要求中所述，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和组合物，用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，以及在制备所述化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2014195274A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 、 4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (1-(6-nitropyridin-3-yl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效，选择性和口服生物利用度的4-噻唑-N-（吡啶-2-基）嘧啶-2-胺细胞周期蛋白依赖性激酶4和6抑制剂作为抗癌候选药物：设计，合成和评估

  摘要：

  依赖细胞周期蛋白D的激酶（CDK4和CDK6）调节细胞周期进入S期的进入，并且是抗癌药物发现的有效靶点。本文中，我们详细介绍了一系列新型的4-噻唑-N-（吡啶-2-基）嘧啶-2-胺衍生物，它们是CDK4和CDK6的高效抑制剂。药物化学优化产生了83种具有选择性的口服生物利用抑制剂分子。重复口服83可以明显抑制MV4-11急性骨髓性白血病小鼠异种移植物中的肿瘤生长，而对体重没有负面影响，并且没有任何临床毒性迹象。数据值得83作为临床开发候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01670

文献信息

• 一种蛋白激酶抑制剂及其制备方法和医药用途
  申请人：甘李药业股份有限公司

  公开号：CN106608879A

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供一种结构式I的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或结构式I的化合物、其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体的药学上可以接受的盐或溶剂化物，A环、R1、R2、R3和R4如说明书中的定义。本发明还提供所述结构式I的化合物的制备方法及其在制备用于治疗细胞增殖障碍性疾病的药物中的应用。
• [EN] KINASE INHIBITOR, AND PREPARING METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE ET PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 一种蛋白激酶抑制剂及其制备方法和医药用途
  申请人：GAN&LEE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2017071516A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  本发明提供一种结构式I的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或结构式I的化合物、其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体的药学上可以接受的盐或溶剂化物，A环、R1、R2、R3和R4如说明书中的定义。本发明还提供所述结构式I的化合物的制备方法及其在制备用于治疗细胞增殖障碍性疾病的药物中的应用。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2379528B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3004092B1

  公开（公告）日：2017-03-22
• Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable 4-Thiazol-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine Cyclin-Dependent Kinases 4 and 6 Inhibitors as Anticancer Drug Candidates: Design, Synthesis, and Evaluation
  作者：Solomon Tadesse、Mingfeng Yu、Laychiluh B. Mekonnen、Frankie Lam、Saiful Islam、Khamis Tomusange、Muhammed H. Rahaman、Benjamin Noll、Sunita K. C. Basnet、Theodosia Teo、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01670

  日期：2017.3.9

  kinases (CDK4 and CDK6) regulate entry into S phase of the cell cycle and are validated targets for anticancer drug discovery. Herein we detail the discovery of a novel series of 4-thiazol-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine derivatives as highly potent and selective inhibitors of CDK4 and CDK6. Medicinal chemistry optimization resulted in 83, an orally bioavailable inhibitor molecule with remarkable selectivity

  依赖细胞周期蛋白D的激酶（CDK4和CDK6）调节细胞周期进入S期的进入，并且是抗癌药物发现的有效靶点。本文中，我们详细介绍了一系列新型的4-噻唑-N-（吡啶-2-基）嘧啶-2-胺衍生物，它们是CDK4和CDK6的高效抑制剂。药物化学优化产生了83种具有选择性的口服生物利用抑制剂分子。重复口服83可以明显抑制MV4-11急性骨髓性白血病小鼠异种移植物中的肿瘤生长，而对体重没有负面影响，并且没有任何临床毒性迹象。数据值得83作为临床开发候选者。