methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-6-carboxylate | 861408-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(trifluoroacetyl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 861408-97-1
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃
• 分子量: 271.196
• InChiKey: FHPKNARLADARAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到methyl-3-(1-oxo-3-(trifluoromethyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-yl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的通过交叉共轭的氮杂-三烯酸酯中间体进行的正式[6 + 2]环化反应。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）在有机催化中的不同反应性是由于可能存在不同作用方式的缘故。尽管已知与NHC结合的烯酸酯和二烯酸酯，但相关的与NHC结合的交叉偶联的氮杂三烯酸酯仍然难以捉摸。在这里，我们证明了NHC催化的含氮杂环醛与[α，α，α-三氟苯乙酮]的正式[6 + 2]环化反应，导致形成通用的吡咯并恶唑酮（29个例子）。催化生成的交叉共轭氮杂三烯酸酯（氮杂富烯型）与亲电子酮进行平稳的[6 + 2]环合，在温和条件下以中等至良好的收率得到产物。还提供了有关该机制的初步DFT研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201905177

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Formal [6+2] Annulation Reaction via Cross‐Conjugated Aza‐Trienolate Intermediates
  作者：Kuruva Balanna、Krishnaprasad Madica、Subrata Mukherjee、Arghya Ghosh、Thomas Poisson、Tatiana Besset、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/chem.201905177

  日期：2020.1.16

  The diverse reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHCs) in organocatalysis is due to the possibility of different modes of action. Although NHC-bound enolates and dienolates are known, the related NHC-bound cross-conjugated aza-trienolates remain elusive. Herein, we demonstrate the NHC-catalyzed formal [6+2] annulation of nitrogen-containing heterocyclic aldehydes with α,α,α-trifluoroacetophenones

  N-杂环卡宾（NHC）在有机催化中的不同反应性是由于可能存在不同作用方式的缘故。尽管已知与NHC结合的烯酸酯和二烯酸酯，但相关的与NHC结合的交叉偶联的氮杂三烯酸酯仍然难以捉摸。在这里，我们证明了NHC催化的含氮杂环醛与[α，α，α-三氟苯乙酮]的正式[6 + 2]环化反应，导致形成通用的吡咯并恶唑酮（29个例子）。催化生成的交叉共轭氮杂三烯酸酯（氮杂富烯型）与亲电子酮进行平稳的[6 + 2]环合，在温和条件下以中等至良好的收率得到产物。还提供了有关该机制的初步DFT研究。