2-羟甲基丁酸乙酯 | 98035-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟甲基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxymethylbutyrate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(hydroxymethyl)butanoate
• CAS: 98035-90-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: TWLWLMUHNWWUTE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzyloxymethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-formylbutanoate 在 Escherichia coli HB₁₀₁(pNTCRG) FERM BP-6898 葡萄糖 作用下， 反应 2.0h， 以71.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1568679

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXIII. Thermal Treatment of Bakers’ Yeast for Controlling the Stereoselectivity of Reductions
  作者：Yasushi Kawai、Shin-ichi Kondo、Munekazu Tsujimoto、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2244

  日期：1994.8

  diastereoselectivity in a bakers’ yeast reduction of various alkyl 2-alkyl-3-oxoalkanoates can be controlled by a thermal treatment of the yeast in the presence of methyl vinyl ketone. Pretreated bakers’ yeast gives the corresponding (2R,3S)-hydroxy esters selectively. Two β-keto ester reductases, named L-enzyme-1 and L-enzyme-2, are actual reductants of intact bakers’ yeast reduction. The thermal stability

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。