2-Benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-propylsulfonyl Chloride | 128117-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-propylsulfonyl Chloride
• 英文别名: benzyl (2RS)-2-benzyl-3-(chlorosulfonyl)propionate；benzyl 2-benzyl-3-chlorosulfonylpropionate；benzyl 2-benzyl-3-chlorosulfonylpropanoate
• CAS: 128117-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₄S
• 分子量: 352.839
• InChiKey: OWHSSAXHAVUEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-propylsulfonyl Chloride 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 tert-butyl N-[1-[(2S)-2-benzyl-3-[[(2S)-1-[[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-pyridin-2-ylhexan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]sulfonylpiperidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2RS)-2-benzyl-3-(acetylthio)propionate 在 水 、 氯 作用下， 反应 0.5h， 以99.5%的产率得到2-Benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-propylsulfonyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Inhibitors of retroviral proteases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05712417A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention relates to compounds of the formula I ##STR1## wherein A, Y, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, l, m and the corresponding radicals labeled with * are defined as stated in the description, a process for their preparation and their use for the inhibition of retroviral proteases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A，Y，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，l，m和标有*的相应基团如说明书中所述，以及它们的制备方法和它们用于抑制逆转录病毒蛋白酶的用途。
• Peptidyl aminodiol renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05063208A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  A renin inhibiting compound having an aminodiol functional group is useful for treating hypertension, congestive heart failure and glaucoma and inhibits retroviral protease.

  一种具有氨基二醇官能团的肾素抑制剂化合物，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和青光眼，还可抑制逆转录病毒蛋白酶。
• Renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05284849A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  A renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is 4-piperazinyl, 1-methyl-4-piperazinyl, 1-methyl-1-oxo-4-piperazinyl, 2-oxo-4-piperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 1-methyl-4-homopiperazinyl; R.sub.2 is benzyl, 2-phenylethyl, 1-naphthylmethyl or 2-naphthylmethyl; R.sub.3 is 4-thiazolyl, 2-amino-4-thiazolyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 1-imidazolyl, n-propyl, isopropyl, CH.sub.3 S--, or CH.sub.3 SCH.sub.2 --; R.sub.4 is isobutyl or cyclopropyl; R.sub.5 is hydrogen or loweralkyl; and X is CH.sub.2 or NH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof; with the proviso that when X is NH and R.sub.3 is 2-amino-4-thiazolyl, then R.sub.4 is cyclopropyl.

  一种抑制肾素的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为4-哌嗪基，1-甲基-4-哌嗪基，1-甲基-1-氧代-4-哌嗪基，2-氧代-4-哌嗪基，4-吗啉基，4-硫代吗啉基或1-甲基-4-杂环戊二氮基；R.sub.2为苄基，2-苯乙基，1-萘甲基或2-萘甲基；R.sub.3为4-噻唑基，2-氨基-4-噻唑基，2-噻唑基，5-噻唑基，1-吡唑基，3-吡唑基，1-咪唑基，正丙基，异丙基，CH.sub.3 S--或CH.sub.3 SCH.sub.2 --；R.sub.4为异丁基或环丙基；R.sub.5为氢或低碳基；X为CH.sub.2或NH；或其药学上可接受的盐，酯或前药；但是当X为NH且R.sub.3为2-氨基-4-噻唑基时，R.sub.4为环丙基。
• Inhibitoren retroviraler Proteasen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0428849A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindung der Formel I worin A, Y, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, l, m, sowie die entsprechenden mit * versehenen Reste wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Verwendung zur Hemmung retroviraler Proteasen.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 其中 A、Y、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、l、m 和标有 * 的相应基团的定义、制备方法及其用于抑制逆转录病毒蛋白酶的用途。